高中化学选修5有机化学基础知识点归纳重点.doc

《有机化学基础》知识点整理 一、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO的有机物—CHO（醛基）的有机物使之褪色：nO4/H+褪色的物质 含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO．与a反应的有机物：含有—OH、—COOHaOH反应的有机物：含有、—COOHa2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOHg(NH3)2OH]的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO2Ag(NH)2OH～2 AgHCHO～Ag(NH)2OH～ Ag 5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～?u(OH)2～?u2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2u(OH)2～u2O HCHO～u(OH)2～u2O 6．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟浓硝酸发生色反应的是：含苯环的天然蛋白质。各类烃的代表物的结构、特性 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 nH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H—C≡C—H 分子形状 正四面体 平面型 直线型 平面六边形 主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下卤代；硝化、化反应 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH溶液共热发生取代反应2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇