芳香烃苯及苯的同系物林解析.ppt

化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感到百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 芳香烃 苯的同系物 一、苯的同系物 一、苯的同系物 写出对二甲苯的另外两种同分异构体 二、苯的同系物 二、苯的同系物 二、苯的同系物 二、苯的同系物 二、芳香烃 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。 芳香族化合物 * 苯的苯环上氢原子被烷烃基代替而得到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。 2.通式：CnH2n-6 (n≥6) 1.苯的同系物： CH3 | 甲苯(C7H8) CH2CH3 | 乙苯(C8H10) CH3 | | CH3 对二甲苯(C8H10) 下列属于苯的同系物的是（ ） D 练习1： 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 D (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 3.化学性质 催化剂 △ + 3H2 CH3 CH3 二、苯的同系物 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O ①燃烧反应 现象：火焰明亮并带有浓烟 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 ⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 二、苯的同系物 事实上还有： 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述：你又能找到什么规律？ 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CxHy | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4? TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 + HNO3 CH3 浓硫酸 300 CH3 NO2 CH3 NO2 或 + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 侧链影响苯环 ⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代 2. 苯的同系物的卤化反应 已知： 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 条件一：光