第2章有机化学烷烃概论.ppt

3 拜尔（A.Von Baeyer 的张力学说与角张力的解释 张力学说提出的基础 所有的碳都应有正四面体结构。 碳原子成环后，所有成环的碳原子都处在同一平面上 （当环碳原子大于4时，这一点是不正确的）。 1880年以前，只知道有五元环，六元环。 1883年，W.H.Perkin合成了三元环，四元环。 1885年，A.Baeyer提出了张力学说。 现代的观点： sp3杂化轨道成键时两键之间夹角应为109o28’， C-C 之间的sp3 _ sp3轨道才可达最大重叠。 与正常键角偏差越大， sp3杂化轨道间重 叠越不充分，形成的σ键越不稳定，我们 称这种现象叫角张力。 三元环 五元环 拜尔观点的错误: 假设所有环碳原子在同一平面上来计算角 张力，以推断分子的稳定性。 环烃 -CH2-的燃烧热 三元环 697.1 四元环 686.1 五元环 664.0 六元环 658.6 开链烃 658.6 （KJ/mol） 环戊烷 环己烷 环辛烷 （三）构象异构体 由于σ键旋转 角度不同而产 生的不同结构 称为构象异构。 1 . 乙烷的构象 立体形象的表示法： （构象表示方法） 伞式 锯架式 纽曼式 交叉式构象 重叠式构象 伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物 E. Fischer投影式 重叠式构象 乙烷构象势能关系图 以单键的旋转角度为横坐标，以各种构象的势能为纵坐标。如果将单