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* 醇、醛、羧酸的官能团衍变 —OH —C—OH O —C—H O 自然界和日常生活中的有机酸 了解 蚁酸(甲酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸 (乙二酸) COOH COOH 安息香酸 (苯甲酸) COOH CH2COOH CH(OH)COOH 苹果酸 CH3COOH 醋酸(乙酸) CH3CHCOOH OH 乳酸 第三节 羧酸 酯 羧 酸: (一)乙酸分子组成与结构 CH3COOH C2H4O2 CH3—C—OH O (或—COOH) O —C—OH 羧基 常温下为无色有强烈刺激性气味的液体 熔点:16.6℃ ,沸点:117.9℃ 易结成冰一样的晶体。(无水乙酸又称为冰醋酸) 与水、酒精以任意比互溶 (二)乙酸的物理性质 分子里烃基(或H)和羧基相结合的有机物。 一、乙酸 ∶ O H∶C∶C∶O∶H H H ∷ ∶ ∶ ∶ ∶ ∶ 结构简式: 分子式: 结构式: 官能团: 电子式: (三)乙酸化学性质 1、酸性 酸性由强到弱顺序: 盐酸 CH3COOH H2CO3 OH 乙酸在水溶液里部分电离,显弱酸性 Na2CO3+2CH3COOH = 2CH3COONa+CO2↑+H2O CH3COOH CH3COO- + H+ 性质 化学方程式 与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红 与活泼金属反应 Mg+2CH3COOH→(CH3COO2)Mg+H2↑ 与碱反应 CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O 与碱性氧化物反应 CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O 与某些盐反应 CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑ 注意:乙酸不具有还原性,为稳定的有机酸,即羧基不能加氢 还原也不能被酸性KMnO4溶液氧化。不能使溴水褪色。 2、酯化反应 CH3COOH+HOC2H5 H2O+CH3COOC2H5 浓H2SO4 酸和醇起反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。 乙酸乙酯 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 酯化反应实质: 酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。 硝酸乙酯 无机含氧酸与醇可以形成无机酸酯 硝化甘油 [回顾实验] (2)反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象? (1)药品的添加顺序: 先加入乙醇,再缓慢 加入浓硫酸和冰醋酸,边加边振荡。 (7)该反应中采取了哪些措施使反应正向进行? 加热,使生成物脱离反应体系。 使用无水乙醇、乙酸,并用浓硫酸吸水 (8)浓硫酸有何作用? 催化剂,吸水剂 (3)为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水? A 便于分离:酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小,有利于酯的分层。 B 便于提纯:饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,吸收乙酸。 (4)如何分离出乙酸乙酯? 分液 饱和碳酸钠溶液的作用:溶乙醇、吸乙酸、降酯溶解度 (5)导气管的作用? 导气、冷凝 (6)导气管的位置? 不能伸入碳酸钠溶液中,防止倒吸。 (四)乙酸的用途(了解) 生产醋酸纤维 、合成纤维 、作溶剂、制香料、染料、 医药、农药等。 (五)乙酸的制法(了解) 1、发酵法(制食醋) 2、乙烯氧化法 3、烷烃直接氧化法—丁烷氧化法 1.由—CH3、—OH、 、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 2、如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作 流程图。 在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是 ( ) A.①蒸馏、②过滤、③分液 B.①分液、②蒸馏、③蒸馏 C.①蒸馏、②分液、③分液 D.①分液、②蒸馏、③结晶、过滤 3、(1)某有机物的结构简式如图: (2) 比较 项目 羟基 类型 电离 酸碱性 与Na 反应 与NaOH 反应 与 NaHCO3 反应 醇羟基 极难
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