第二节 有机化合物的结构特点 第二课时 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 (用碳骨架) 相同点 不同点 分子式相同 C5H12,链状 结构不同 一、有机化合物的同分异构现象 2.同分异构体 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 以烷烃为例 碳原子数 1 2 3 4 5 6 8 10 11 16 20 同分异体数 1 1 1 2 3 5 18 75 159 10359 366319 注意 三个相同: 两个不同: 分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同 结构不同、性质不同 4. 同分异构类型 异构类型 示例 产生原因 碳链异构 位置异构 官能团异构 CH3CH2OH CH3OCH3 C=C-C-C C-C=C-C C-C-C-C、C-C-C ? C 碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构 碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 注 意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。 【判断】下列异构属于何种异构? 1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 ? CH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 5. 同分异构体的书写 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C C ③ C-C-C-C-C-C C ④ C-C-C-C-C C2H5 ⑤ C-C-C-C-C C C ⑦ C-C-C-C-C C C C ⑨ C-C-C-C C C C ⑥ C-C-C-C-C C ⑧ C-C-C-C-C C C 两注意: 选最长碳链;找出中心对称线 ①主链由长到短 ②支链由整到散 ③位置由心到边 ④排布由邻到间 四句话: 以庚烷为例 (1)碳链异构的书写方法: 在确定支链的位置时,应注意: 1号碳不能连甲基,2号碳不能连乙基...... “碳链缩短法” 1、先写最长碳链做主链 2、然后依次写出减少碳原子的碳链,把摘下的碳原子作为支链连接在相应(对称性)的碳原子上 3、支链要由整到散,位置由心到边,但不能连在端点碳原子上 4 、检查有无遗漏和重复,最后用氢原子补齐碳的四价 练习:写出C6H14的同分异构体 【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有 3个甲基的同分异构体有( )个 (A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个 A (2)位置异构的书写方法: 例:写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构? C—C—C—C C—C—C C C=C—C—C C—C=C—C C=C—C C CH2=CH—CH2—CH3 CH3—CH=CH—CH3 CH2=C—CH3 CH3 写出碳链异构的种数,再移动官能团! 练习2:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构? C5H10的烯烃的同分异构体的书写 C=C-C-C-C C-C=C-C-C 思路:先碳链异构,位置异构 C=C-C -C C C-C -C =C C C C-C=C-C 练习 3、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体 C C C C C C C C OH OH C C C C OH OH C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C COOH COOH COOH COOH 练习 4、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体 烃基(-R)是由烃分子失去了氢原子后余下的原子团。 试写出丙基(-C3H7)和丁基(-C4H9)的同分异构体 C-C-C ↑ -CH2-CH2-CH3 ↑ CH3-CH-CH3 ① ② ① ② C-C-C-C ↑ ↑ ① ② ① -CH2-CH2-CH2-CH3 ② CH3-CH-CH2-CH3 C-C-C C ↓ ③ ↓ ④ ③ CH2-CH-CH3 CH3 ④ CH3-C-CH3 CH3 练习5: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式. 官能团异构 碳链异构 位置异构 (3)官能团异构书写方法: 先判断分子式符合的通式,再依据通式的类别来写
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