有机化合物结构的测定第二课时重点分析.ppt

二、有机化合物结构式的确定 有机化合物分子式 若有机物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子；则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。 练习2、某物质可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：（1）有银镜反应；（2）加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；（3）与含酚酞的氢氧化钠溶液共热，红色逐渐消失。下列叙述正确的是（ ） A．四种物质都存在 B．有甲酸乙酯和甲酸 C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇 * * * 推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物结构式 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 1、有机化合物分子不饱和度的计算 （1）不饱和度的概念：（又叫缺氢指数） 饱和链状烷烃的通式为CnH2n+2（n为正整数），它的分子中每减少2个碳氢键，同时必增加一个碳碳键，该碳碳键可能是碳碳双键，也可连结成一个环，这都称为增加一个不饱和度（用希腊字母“Ω”表示) 一个苯环 一个脂环（碳环） 一个氰基（-CN） 一个羰基 一个碳 碳叁键 一个碳 碳双键 不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 1 1 1 2 4 2 ∴不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息 简称：卤加氮减氧不算 总结:分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系 1、 若Ω=0， 2 、若Ω=1， 3、若Ω=2， 4、若Ω≥4， 某链烃的分子式为C200H200 ，则分子中 含有的碳碳叁键最多为 个. 课堂练习 50 说明分子是饱和链状结构 说明分子中有一个双键或一个环； 说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或有两个环； 说明分子中很可能有苯环。 （２）一些官能团的化学检验常用方法（熟记） 醇羟基 卤素原子 判断依据 试剂 可能官能团 的种类 碳碳双键或 碳碳叁键 酚羟基 醛基 溴的CCl4溶液 KMnO4(H+)溶液 NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液 金属钠 FeCl3溶液 溴水 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 红棕色褪去 紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出 显紫色 有白色沉淀 有银镜生成 有砖红色 沉淀产生 氰基 （-CN) 硝基 （-NO2) 羧基 （-COOH) 判断依据 试剂 官能团种类 NaHCO3溶液 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液 有CO2气体放出 1分钟内溶液由淡绿色变红棕色 稀碱水溶液、加热 有氨气放出 沉淀溶解 氢氧化铜悬浊液 2、确定有机化合物的官能团 ∵官能团决定物质的特殊性质， ∴通过定性或定量实验来确定其分子结构 （1）常用的定性实验 ①能发生银镜反应或与新制Cu (OH)2悬浊液反应的： 分子中含有-CHO的，如：醛类，HCOOH、甲酸 某酯、葡萄糖，麦芽糖。 ②与Na钠反应H2的： 分子中含有－OH或－ COOH。如醇、酚、羧酸等。 ③与NaOH等强碱反应的： 有酸性基团的（－COOH或酚羟基）如：酚、羧酸。 酸、卤代烃或分子中含 ④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物： ⑤能氧化成醛或羧酸的醇 能氧化成酮的醇 ⑥能使溴水或Br2的CCl4溶液因反应而褪色： 烯 烃、炔烃、苯酚等物质 ⑦能使KMnO4(H+)溶液褪色： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、苯酚及含－CHO的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 ⑧能发生显色反应的： 苯酚与FeCl3显紫色、蛋白质与浓HNO3显黄色、单质碘遇淀粉显蓝色 分子中必含有 —COOH。 －COOH、如：CH3COOH 必有－CH2－OH结构 必有－CH－OH结构 D 光谱分析的作用 拓 展 视 野 1、光谱分析主要有哪些种类？ 主要有　种：—————、————、————。 紫外光谱 红外光谱 核磁共振谱 2、各种光谱分别有什么作用？ 紫外光谱可用于确定分子中有无 ； 红外光谱可用于确定分子中有哪些 ； 核磁共振谱分为 和 两类，比如氢谱可以测定 有机物分子中H原子在C骨架上的 和 ，进而推断出 有机化合物的　　　　　　。 C骨架结构 共轭双键 官能团 氢谱 碳谱 数目 位置 3 案例:医用胶单体结构的确定 医用胶 正在缝合 外科手术常用化学合成材料——医用胶简介 常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点 小知识 1、测定实