有机化学基础§3-1醇和酚教案重点分析.doc

有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案 §3-1 醇和酚 一、醇类 1、概念和分子组成结构 1 醇类—烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 讲解：取代—并不意味一定发生取代反应。 讲解：具有下列两种结构的有机物是不稳定的： 讲解：酚—烃分子中苯环碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 2 分子组成：饱和一元脂肪醇：CnH2n+2O n≥6 示性式：CnH2n+1OH n≥1 讲解：其他醇类的通式只需按Ω值变更即可。例如：饱和一元脂环醇的通式+2Om n≥m 4 类别 按 烃 基：脂肪醇、脂环醇、芳香醇 按羟基数目：一元醇、二元醇、多元醇 例如： 5 同分异构体：碳链异构和官能团异构 醇-醚 练习：写出C4H10O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。 讲解：C4H9OH 例题： 01、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水；酒精和水；苯酚和水 B 二溴乙烷和水；溴苯和水；乙酸和水 C 甘油和水；乙醚和水；乙酸和乙醇 D 油酸和水；甲苯和水；己烷和水 02、下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是 A 丙烯、环丙烷 B 乙酸、甲酸甲酯 C 乙烯、1-丁烯 D 甲醛、甲酸甲酯 2、醇类的性质 1 物理性质： 乙醇为无色液体，有特殊香味， 78.8℃ ，与水混溶。 乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇混溶。 讲解：乙二醇和丙三醇在化妆品中起“保湿”作用，但不能使用纯品 ？ 。 乙二醇用于制造涤纶，丙三醇用于制造硝化甘油炸药。 2 化学性质 讲解：断箭行动： ①取代反应 A、羟基氢原子的取代反应—与活泼金属反应 ？ 现象：金属钠沉于乙醇底部，缓缓生成无色气体。 讲解：ρ H2O ＞ρ Na ＞ρ C2H5OH 练习：写出乙二醇与金属钾的反应。 讲解： 规律： B、羟基氢原子的取代反应—酯化反应 ？ 例如： 装置：加热液体制取少量蒸气装置 要有沸石 饱和碳酸钠溶液作用—除去挥发出来的乙酸和乙醇 溶于水 。 操作：加入试剂顺序—乙醇、浓硫酸、乙酸 现象：饱和碳酸钠溶液上生成无色、有果香味的液体。 规律： 讲解： 从醇的角度，酯化反应就是醇羟基氢原子被酰基 R1CO- 取代。 从酸的角度，酯化反应就是羧羟基被烷氧基 R2O- 取代。 从酸的角度，酯化反应可以看成羧基上的氢原子被烷基 R2- 取代—快速判断设问：乙醇能否与硫酸酯化？ 讲解：只要是含有羟基的酸均可。 C、羟基的取代反应—与卤化氢反应 ？ Lucas试剂—无水氯化锌与浓盐酸的混合溶液。 讲解：叔醇反应最快，仲醇次之，伯醇需要加热—判断是何种醇。 讲解：该反应是卤代烃水解的逆反应，也是分子间脱水反应。 通式： D、分子间脱水成醚 ？ 通式： ③消去反应—分子内脱水 ？ 讲解： 练习：写出1-丙醇、2-丙醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇的消去反应的方程式。 讲解： 结论：分子内脱水必须有β-氢原子，当β-氢原子不止一种时，生成不同烯烃。 通式： 例题：DX23L1~L2 ③氧化反应 A、完全燃烧： 讲解：烃的含氧衍生物耗氧系数：：可从有机物中“”H2O或CO2，根据“部分”耗氧系数 例如：C2H4C2H6O、C3H4O2 B、催化氧化 例如： 讲解： 练习：写出2-丙醇的催化氧化反应的方程式。 讲解： 设问：此类氧化反应的规律？ 讲解：伯醇氧化生成醛，仲醇氧化生成酮，叔醇不能发生此类氧化： 通式： 讲解：氧气过量时醛基继续氧化生成羧基 讨论：有机化学中的氧化还原反应 氧化：脱氢或加氧： 还原：加氢或脱氧： 设问： 讲解： 分子内脱水 C、与酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液反应 实验：P52实验3-2乙醇滴入酸性高锰酸钾溶液和酸性重铬酸钾溶液 现象：乙醇使酸性高锰酸钾溶液缓慢退色，微热加快。 反应： 现象：乙醇使黄色酸性重铬酸钾溶液变成绿色。 反应： 讲解：检验酒后驾驶。 3、乙醇的制法和用途 1 工业制法： ①乙烯水化法： ②发酵法： 2 用途：燃料、溶剂和重要原料。 例题： 01、诺龙是一种一元醇，分子式为C18H26O2，是国际奥委会明确规定的违禁药物，常被制成苯丙酸诺龙 诺龙的苯丙酸酯 。已知苯丙酸结构简式为C6H5CH2CH2COOH，则苯丙酸诺龙的分子式为 A C27H34O3 B C27H36O3 C C26H34O3 D C27H36O4 C6H5CH2CH2COOH化学式为C9H10O2 02、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。生成胆固醇的酸是： A C6H50O2 B C6H5COOH C C7H15COOH D C6H5CH2COOH 03、已知维生素A的