有机合成解题思路重点分析.ppt

高中化学辅导讲座 有机合成的解题策略 执教：许小平 有机合成题是从2004年至今，江苏高考题中每年都考。虽然每年的命题方式、形式略有变化，但考题中出现的问题都是根据有机物的演变关系，以新药物、新材料等合成为情境，依据信息，结合我们所学的有机知识，设计合成路线，合成具有指定结构的产物。有机合成题是高考热点，也是高考的难点，是命题者的保留“节目”，预测今后将继续成为化学有机部分试题的重要考点之一，在高考化学试卷中占4~5分。 有机合成题在高考中的地位 高中化学辅导讲座 有机合 成题解 题策略 寻找差异：找出原料、目标产物在结构和组成上的差异。 步骤设计：1.找有把握的步骤；2.寻找最佳合成步骤（注意合成的顺序、官能团的保护等）。 正确表达：不能写漏，不能写错。 高中化学辅导讲座 1.官能团引入 2.官能团去除 3.官能团的转化 1.碳链增长 2.碳链缩短 3.链状变环状 4.环状变链状 官能团变化 碳架变化 寻 找 差 异 高中化学辅导讲座 高中化学辅导讲座 一、寻找差异——官能团变化 醇的消去 卤代烃的消去 炔烃的不完全加成 1.官能团的引入—— 引入碳碳双键 高中化学辅导讲座 烯烃（或炔烃）的加成 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代 醇的取代 一、寻找差异——官能团变化 1.官能团的引入—— 引入卤原子 高中化学辅导讲座 卤代烃消去 烯烃的加成 醛的加成 酮的加成 酯的水解 苯酚钠中通CO2 1.官能团的引入—— 引入羟基 一、寻找差异——官能团变化 醇的氧化 酸和醇的酯化 高中化学辅导讲座 1.官能团的引入—— 1.官能团的引入—— 引入醛基 引入酯基 一、寻找差异——官能团变化 醛的氧化 醛被银氨 溶液氧化 醛被新制氢 氧化铜氧化 酯的水解 苯环侧链氧化 高中化学辅导讲座 1.官能团的引入—— 引入羧基 一、寻找差异——官能团变化 -CH2OH的氧化 －CHO ①加成反应：不饱和烃与HX或X2加成 ②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代 －X ①氧化反应：醛的氧化、苯环侧链的氧化 ②水解反应：酯的水解 －COOH ①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、酚钠(盐)中通CO2 －OH 醇和酸的取代反应 酯基 醇、卤代烃的消去反应、碳碳三键不完全加成 碳碳双键 常用引入方法举例 官能团 常见官能团的引入总结 高中化学辅导讲座 ： 醇的消去 醇的氧化 醇的取代 醇的取代 高中化学辅导讲座 一、寻找差异——官能团变化 2.官能团的去除—— 去除羟基 卤代烃的水解 卤代烃的消去 酯在酸性 条件下水解 酯在碱性 条件下水解 高中化学辅导讲座 2.官能团的去除—— 2.官能团的去除—— 去除卤原子 去除酯基 一、寻找差异——官能团变化 高中化学辅导讲座 加成反应 醛与氢气加成 醛的氧化 2.官能团的去除—— 2.官能团的去除—— 去除醛基 去除不饱和键 一、寻找差异——官能团变化 高中化学辅导讲座 加成(还原)或氧化 －CHO 消去、取代反应 （如水解） －X 消去、氧化、酯化反应 －OH 酯的水解 酯基 加成反应 碳碳不饱和键 常用去除方法举例 常见官能团 官能团的去除总结 高中化学辅导讲座 (3)官能团位置的改变 (1)官能团之间的衍变 氧化 氧化 醇 醛 羧酸 酯 (2)官能团数目的改变 3.官能团的转化 一、寻找差异——官能团变化 高中化学辅导讲座 酯化反应 成肽反应 加聚反应 课本上出现的 一、寻找差异——碳架变化 1.碳链的增长 高中化学辅导讲座 2R－CH2－Cl ＋2Na R－CH2－CH2－R＋2NaCl 一定条件 CH2=CH2 CH3CH2CN CH3CH2COOH HCN 酸 不饱和烃与HCN的加成反应 卤代烃与金属钠的反应 题给信息中出现的 1.碳链的增长 一、寻找差异——碳架变化 高中化学辅导讲座 高中化学辅导讲座 酯的水解、烷烃的裂解 课本上出现的 题给信息中出现的 2.碳链的缩短 一、寻找差异——碳架变化 生成环酯 生成环醚 通过肽键成环 高中化学辅导讲座 3.链状变环状 一、寻找差异——碳架变化 题给信息中出现的 高中化学辅导讲座 3.链状变环状 一、寻找差异——碳架变化 酯的水解 肽键的水解 题给信息中出现的 高中化学辅导讲座 4.环状变链状 一、寻找差异——碳架变化 1.官能团引入 2.官能团消除 3.官能团的转化 1.碳链增长 2.碳链缩短 3.链状变环状 4.环状变链状 官能团变化 碳架变化 寻 找 差 异 高中化学辅导讲座 高中化学辅导讲座 二、步骤设计 1.寻找最有把握的步骤 高中化学