有机化学基础有机合成重点分析.ppt

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 学海导航 1、在熟悉各类有机物的性质、反应类型和相互转化的基础上，初步学会设计合理的合成路线。 2、初步认识逆向合成的思维方法，培养逻辑思维能力和信息迁移能力。 3、认识合成的有机物与人们生活的密切关系，养成热爱化学、热爱科学的精神。 学习重点 逆合成分析法 2008年9月27日16时35分，翟志刚穿着我国自主研制的“飞天号”舱外航天服出舱活动，开始了中国人的第一次太空漫步。 合作探究 探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？写出反应方程式（注明反应条件），总结有机合成的过程。 探讨2：观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了哪些变化？思考有机合成的任务是什么？ 1、引入碳碳双键的方法有哪些？ 碳碳双键： （1）消去反应： 卤代烃的消去， 醇的消去 （2）加成反应：炔烃的不完全加成 1 C9H10O3 ，酯基、醚键。  2  【跟踪练习2】 3、茴香酸甲酯已知 是一种医药中间体。 （1）该医药中间体的分子式为 ， 分子中官能团的名称 . （2）请设计合理方案用茴香醛 合成 该医药中间体 其他原料自选，用反应流程图表示，并注 明必要的反应条件 。 例如： 例3、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是： （CH3）2C O + HCN → （CH3）2C（OH）CN （CH3）2C（OH）CN + CH3OH+H2SO4 → CH2 C （CH3）COOCH3 + NH4HSO490年代新法合成的反应是： CH3C ≡ CH+CO+CH3OH CH2 C（CH3）COOCH3与旧法比较，新法的优点是 （ ） A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质 C．没有副产物，原料利用率高 D．对设备腐蚀性较小 （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，总产率越高。 （3）满足“绿色、环保”的要求，最大限度地使原料的每一个原子结合到目标化合物中，达到零排放。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 （5）尊重客观事实，按一定反应顺序和规律引入官 能团。 2、绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率（目标产物的质量与生成物总质量之比）。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 （ ） * 太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。 航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。 3000万元人民币 1、典型有机化合物之间的转化关系，有机反应基本类型： 知识链接 CH≡CH CH3CH2OH CH2 CH2 CH3CH2Br CH3CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 有机合成过程示意图 —温控滴加反应装置 有机合成反应装置 温度计 恒压滴液漏斗 球型冷凝器 三口烧瓶 ★有机合成的任务 1 构建目标化合物的分子骨架； 2 引入或转化目标化合物的官能团。 【思考与交流】请利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法。 2、引入卤原子的方法有哪些？ 3、引入羟基的方法有哪些？ 卤原子： （1）取代反应： 烷烃的取代，苯及其同系物 的取代，醇和卤化氢的取代，酚和溴水的取代 （2）加成反应： 烯烃、炔烃与卤素单质或卤 化氢的加成 羟基： （1）取代反应： 卤代烃的水解， 酯的水解 （2）加成反应： 烯烃与水加成， 醛或酮与氢气加成（还原） 消去 CH2 CH2 加Br2 2、 CH3CH2-Br CH2Br－CH2Br 1、 CH3CH2-Br CH3-COOH 水解 CH3CH2OH 氧化 氧化 CH3CHO 3、n CH≡CH 〔CH2 —CHCl〕n 催化剂 △ nCH2 CHCl 【跟踪练习1 】 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的中间体，逐步推向目标产物。 ★正向合成分析法 探讨3：结合探讨1合成过程，探讨我们可采用哪些分析方法设计有机合成路线？ ★逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。依次类推，最后确定基础原料。 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 逆向合成分析法示意图 C— OC2H5 C— OC2H5 O O