碳水化合物(糖)研究报告.pptVIP

（二）（＋）－纤维二糖： H3O＋，加热 H2O/β- 葡萄糖苷酶 (C6H10O5)n n/2 C12H22O11 n C6H12O6 纤维素 部分水解 （＋）－纤维二糖 或H3O+，加热 D－（＋）－葡萄糖 1．来源： 2．结构： β－1,4－糖苷键 3．性质： 类似于（＋）－麦芽糖，具有变旋光现象、还原性和成 脎。 （三） （＋）－乳糖： 1．来源： H2O/β-半乳糖酶 n C12H22O11 ＋ 牛（羊）奶（含5％） 或H3O+，加热 D－（＋）－半乳糖 2．结构： 类似D－麦芽糖和D－纤维二糖，同样具有变旋光、还原性和成脎； * * 第20章 碳水化合物（糖） §1 概述 一、组成： 一般符合通式Cm(H2O)n的化合物； 自然界中大量存在的有： 葡萄糖：C6H12O6 =C6(H2O)6 蔗糖：C12H22O11 =C12(H2O)11 淀粉和纤维素：(C6H10O5)n ＝[C6(H2O)5]n 但个别也有不符合通式的糖，如鼠李糖，C6H12O5 ； 当然，符合通式的也可能不是糖，如HCHO、CH3COOH Carbonhydrates 二、定义： 多羟基醛酮或多羟基醛酮的缩合物；如， 葡萄糖是一多羟基醛，构造式是： 果糖是一多羟基酮，构造式是： 蔗糖的结构是由1分子葡萄糖和1分子果糖缩合脱水得到的。 三、分类： 1．单糖：多羟基醛酮，不能水解成更简单的糖，如葡萄糖、果糖 等； 2．低聚糖：一分子低聚糖可水解成几（2－10）分子的单糖；如， 蔗糖是二糖，可水解成1分子葡萄糖和1分子果糖； 棉子糖是三糖，可水解成1分子葡萄糖、1分子果糖和1分子半乳糖； 3．多糖：可水解成10分子以上单糖；如， 淀粉可水解成200－350分子的葡萄糖； §2 单糖 一、单糖的分类、构型和构象： （一）分类： 一般可分为醛糖和酮糖； 也可根据碳数分为戊糖、己糖等。 （二）构型及命名： 如己醛糖， 有4个C*原子，其构型有16种，共8对对映体，分别为： 1．构型的表示方法： （1）绝对构型（R/S）： 以D－葡萄糖为例： 2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛 *氧化型的－CHO一般写在投影式的上端，还原型的－CH2OH写在 下端； 离开纸面转1800 在纸面上转900 （2）相对构型（D/L）： 20世纪初期，还没有绝对构型（R/S）表示C*构型的方法，只 能用相对构型（D/L）来表示化合物构型之间的关系； 参照物：甘油醛，CH2OH-CHOH-CHO，有两种构型， D－甘油醛 L－甘油醛 人为规定： 把氧化型的－CHO置于上端， －OH在右边的为D－构型； －OH在左边的为L－构型； 将其它的糖的构型与甘油醛比较，如编号最大的C* 与D－甘油醛相同，就属于D－型； 与L－甘油醛相同，就属于L－型； 如： D－(+)－葡萄糖 D－(－)－阿洛糖 D－(－)－果糖 L－(－)－葡萄糖 L－(+)－阿拉伯糖 * D/L构型与旋光性（＋，－）没有关联； * 命名时，若不知道其旋光性，可不必标出； （三）单糖的环状结构： 1．实验现象： （1）变旋光现象： 新配置的旋光溶液在放置时，其旋光度逐渐增加（或减少）， 最后得到一恒定值，称为变旋光现象； D－(＋)－葡萄糖 Ⅰ： 50℃水中结晶，mp：146℃ [α]D＝1130 [α]D＝52.70 Ⅱ： 98℃水中结晶，mp：150℃ [α]D＝17.50 放置 [α]D＝52.70 表明：Ⅰ和Ⅱ溶于水之前是不相同的，溶于水放置一段时间后溶液的组成是一样的； 放置 （2）生成苷（缩醛）： 实验发现，1分子D－葡萄糖只和1分子的甲醇发生缩醛化反应；这和普通的醛不同； 半缩醛 缩醛 显然，D－葡萄糖中的－CHO结构已发生了改变，可能类似于半缩醛的结构； 2．环状结构：Haworth（霍沃思）式 平放 ＝ β－D－(+)－吡喃葡萄糖， [α]D＝17.50，占64％； α－D－(+)－吡喃葡萄糖， [α]D＝113 0，占36％； *α－型：新生成的羟基（也称为苷羟基，半缩醛羟基）与决定构 型的C*是相同的，在环下方； β－型：新生成的羟基（也称为苷羟基，半缩醛羟基）与决定构 型的C*是相反的，在环上方； α－型 β－型 有时不去区分α－或β－，则可把D－吡喃葡萄糖的结构表示为： * 写Haworth式的技巧：