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植物激素中赤霉素类的合成 2110907026 李超 2009.10.10 目录 一、赤霉素(Gibberellin)的介绍 三、赤霉素类植物激素的应用 二、表赤霉低酸的合成过程(重点) 2.1 中间体的合成 2.2 终产物的合成 赤霉素是具有四环的赤霉烷环的化合物群的总称。如GA1、GA3、GA4等由19个碳原子构成的称C19赤霉素类,GA12等由20个碳原子构成的称为C20赤霉素类。 一、赤霉素(Gibberellin)的介绍 二、表赤霉低酸的合成过程 1、赤霉素是一大类物质,本身合成难以叙述,故以赤霉素前体物质表赤霉低酸(epigibberic acid)外消旋体的合成加以阐述。 2、表赤霉低酸是1954年英国的Cross 把赤霉素A3加稀盐酸加热时获得赤霉素低酸的同时得到的化合物。 逆合成分析: 重要中间体 a.邻二甲苯的溴化和Sommelet反应 2.1 中间体的合成 Sommelet反应 b.Knoevenagel 反应 2.1 中间体的合成 各种试剂的作用,反应机理? c.Michael 加成反应 2.1 中间体的合成 d.水解及酸酐的生成 2.1 中间体的合成 羧合反应 e.Friedel-Crafts 反应和 Claisens缩合反应 2.1 中间体的合成 表赤霉酸第二个环形成 f.溴乙酸甲酯参与的反应 2.1 中间体的合成 反应机理和各试剂的作用? g.水解、脱羧及成酯反应 脱羧反应条件? 2.1 中间体的合成 h.Robinson 成环反应 2.2 表赤霉低酸的合成 Robinson 成环反应本质是:先发生Michael加成,后羟醛羧合,合成六元环的不饱和酮。 表赤霉低酸第三个环形成 i.酯水解和羧合反应 2.2 表赤霉低酸的合成

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