2016有机化学基础4.3.3教程解决方案.ppt

(4)A为CH3CH2OOC—COOCH2CH3，结构对称，有2种不同的氢原子，则核磁共振氢谱有2种类型氢原子的吸收峰。 答案：(1)CH3CH2OH (2)CH2＝CH2 (3)①CH2ClCH2Cl+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaCl ②HOOCCOOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O (4)2 △ H20 △ 浓硫酸 2.(2014·汕头高二检测)1，3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料,目前1,3-丙二醇的生产路线有:以石油裂解气为原料的两条石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线。 【路线1】丙烯醛水化氢化法： 【路线2】环氧乙烷甲酰化法: 【路线3】生物发酵法: (1)A的结构简式为______________________________。 (2)从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路线是_____(填“1”“2”或“3”),理由是___________________ __________________________________________________。 (3)以1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT,写出其化学方程式___________________________________。 (4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应： 利用该反应原理,以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料 合成 ，写出合成过程的反应流程图。 提示：①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方 法示例如下：A B C…… 反应物 反应条件 反应物 反应条件 【解析】(1)根据A前后两种物质的结构、反应条件以及丙烯醛水化氢化法名称推断A的结构简式； (2)从资源再生的角度进行分析； (3)由1,3-丙二醇与对苯二甲酸的结构可知，该反应应为缩聚反应； (4)从目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，对比原料和目标产物，结合题给信息确定合成路线。 【过关题组】 1.(2014·无锡高二检测)环戊酯是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环戊烷为原料合成，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。 提示：①合成过程中无机试剂任选 ②已知： ③合成反应流程图表示方法示例如下： 【解题指南】解答本题要注意以下两点： (1)注意联系题中的信息，结合常见有机物之间的转化关系找出突破口。 (2)分析引入官能团的最佳方法，注意反应条件。 【解析】环戊酯是由羟基酸分子内脱水得到的，所以将环戊酯中酯基上的C—O键断开得到相应的羟基酸： 答案: 2.(双选)(2014·盐城高二检测)松萝酸常作为牙膏和化妆品的添加剂，可由三羟基苯乙酮两步反应得到，有关说法正确的是( ) A.有机物①的分子式为C8H8O4 B.有机物②中含有1个手性碳原子 C.检验②中是否含有杂质①，可用FeCl3溶液 D.相同物质的量①、②与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相同 【解析】选A、B。由结构简式可知有机物①的分子式为C8H8O4, 故A项正确；手性碳原子连接四个不同的原子或原子团，②中 手性碳原子可用*标出，在图中为 ，故 B项正确；二者都含有酚羟基，不能用氯化铁检验，故C项错 误；能与氢氧化钠反应的官能团只有酚羟基，二者含有酚羟基 数目不同，则消耗的氢氧化钠不同，故D项错误。 【方法规律】有机合成中官能团的保护 (1)官能团的保护：当复杂的分子中含有多个能够同时进行同一种反应的基团时，这时往往利用某一反应将其中不需要反应的基团先保护起来，待合成任务完成后，再脱去保护基。 (2)官能团保护的必备条件：选择的反应只和要保护的基团发生反应，和其他基团不反应。 (3)常见的官能团保护：对碳碳双键的保护；对醇羟基的保护；对酚羟基的保护；对羧基的保护；对氨基的保护等。 【变式训练】1.(2014·安康高二检测)某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程： 则符合上述条件的酯的结构有( ) A.2种 B.4种 C.6种 D.8种 【解析】选B。由转化图可知，B、C两物质中的碳原子数相等， 且碳骨架相同。酯(C10H20O2)在NaOH等强碱溶液中发生碱性水解 后生成B(C4H9COONa等羧酸盐)和C(C4H9CH2OH,醇)，加入硫酸起 酸化作用，羧酸盐转变为羧酸E(C4H9COOH)。D是醛(C4H9CHO)， E是羧酸(C4H9COOH)，所以原来的酯为C4H9COOCH2C4H9，由于丁 基(—C4H9)本身的结构有4种，所以原来的