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何罗庚化学 何罗庚化学 何罗庚化学 * * * 何罗庚化学 (第一课时) 何罗庚化学 关于苯,你已认识多少? 孔中窥园、略见一隅 何罗庚化学 现象 原理 Br2水 KMnO4(H+) 分层,上层液体为橙色 萃取 分层,下层液体为紫色 不反应,也未萃取 实验依据: 苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色 猜测:苯中没有单双键交替的结构 何罗庚化学 实验依据: X光衍射法测定:苯中C-C-H及C-C-C的键角都是120°,而C-C键的键能和键长也介于碳碳单键和碳碳双键之间。 凯库勒式 发展 苯中的化学键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。 何罗庚化学 还有哪些实验依据也是可以证明苯中没有单双键交替的结构的,请同学们从书本内容中找出来。 1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2、 C-C键键能和键长都处于单键和双键之间 3、邻位二氯代物只有一种结构 4、能级处于环己烯和环己二烯之间 5、苯中6个H只有一种核磁共振谱 6、所有原子共面 何罗庚化学 “结构决定性质”,根据苯的组成元素及特殊的结构,猜测一下,苯的化学性质应该具有什么特性? 何罗庚化学 1、氧化(燃烧)反应 2、 加成反应 (难) 3、 取代反应 (易) CCl4显黄色 先冒白雾,加硝酸银后产生浅黄色沉淀 + + Fe 褐色油状物,密度比水大 刚开始时没有明显现象,加入铁粉后立即有红棕色气体充满整个烧瓶 何罗庚化学 1、这套装置有什么优点? 2、冷却装置中冷却水的方向如何? 缺点呢? 何罗庚化学 3、为什么导管口不插到液面下? 4、可以如何改进? 锥形瓶 何罗庚化学 5、能否用溴水代替液溴? 反应试剂 何罗庚化学 6、怎样净化溴苯? 何罗庚化学 装了碱石灰的干燥管 7、教材中的装置最后为何用干燥管? 何罗庚化学 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的简式:____________ (2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3-环己二烯脱氢形成苯却放热,由此可推断苯比1,3-环己二烯_______(填稳定或不稳定)。 何罗庚化学 (3)1866年,凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题没有解决,他不能解释下列:_________ A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与氢气发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种结构 何罗庚化学 我们应该会做梦!……那么我们就 可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。 ——凯库勒 何罗庚化学 无色、有特殊香味、液体、易挥发、易溶于有机溶剂、熔沸点低。 物理性质: 分子式:C6H6 实验式:CH 结构简式: 凯库勒式 是介于单键和双键之间一种特殊的键 何罗庚化学 苯的燃烧 何罗庚化学 何罗庚化学
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