高中化学有机合成 例题解析新人教版选修五.docVIP

有机合成 例题解析 【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应： （1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、 和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C . （3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）、 （3） [例2]已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： CH3CH=CH2 　　　　 → → → → →丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 分析：由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的关键在于双键如何保护，—CH3如何逐步转化成—COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。 答案： ②CH2=