人教选修5-官能的转化讲义.docVIP

全面突破 一官能团的基础知识 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 注意区别：中学化学中常涉及到三种羟基：醇羟基、酚羟基和羧羟基。由于都是羟基,其化学性质有着相似性，因受相连基团的影响，三种羟基的化学性质又有各自的特殊性。在复习中可利用下题来加以区别。 1）试填写下表（能反应打√”，不反应打×”） Na NaOH溶液 Na2CO3溶液 NaHCO3溶液 醇羟基 酚羟基 羧羟基 2）能与反应得到化学式为C7H5O3Na的溶液是（ ） A. NaOH B. NaHCO3 C. Na2CO3 D. NaCl （3）为实现以下物质的转化 请用化学式填写空白处所需加入的适当试剂： ①_____，②_______，③_____， ④_____，⑤_____。 答案：1） Na NaOH溶液 Na2CO3溶液 NaHCO3溶液 醇羟基 √ × × × 酚羟基 √ √ √ × 羧羟基 √ √ √ √ 2）B （3）①NaHCO3 ②NaOH或Na2CO3 ③Na ④H2SO4或其他酸 ⑤CO2 二官能团的衍变 在复习官能团时，除对官能团的性质、检验熟悉外，还应理清各官能团的相互联系，使知识条理化、网络化。常见官能团的关系： 在此关系中应注意烯烃与醇的联系桥梁——卤代烃；糖类与醇的联系桥梁——葡萄糖，这两座联系桥在有机物的转化中有着重要的地位。还应注意醇醛酸转化时的结构特征和质量关系：【典型例题】 例1. 胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2mol Br2发生反应。其中正确的是 A. ①③ B. ①②④ C. ②③ D. ②③④ 解析：该题以植物挥发油的成分胡椒酚为载体，考查学生对有机化合物的分类、分子构型、同分异构体等基本概念以及官能团性质的理解和掌握程度。 答案：C 例2. 下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（ ） ①CH2＝CHCOOH ②CH2＝CHCOOCH3 ③CH2＝CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH ⑤CH3CH2CHO A①③④ B. ②④⑤ C. ①③⑤ D. ①②⑤ 解析：本题主要考查常见官能团的性质。碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团，了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。所以高考试题经常会考到。 醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。①③⑤三种有机物都符合题设条件。 答案：C。 例3. 2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物③有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应。其中正确的是（ ） A①②③ B. ②③④ C. ①③④ D. ①②④ 解析：主要考查学生对官能团的理解和熟练程度，如双键的氧化和加聚，加成；对同分异构体的理解和运用，且要熟练运用答案：D 例4. 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 则下列说法正确的是 A. 可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B. 香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应 C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 解析：本题主要考查有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可与NaOH和Na2CO3反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为，综上分析可知，本题选BD项。 答案：BD 例5. 苄佐卡因一医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原经下列反应制得： 请回答下列问题： （1）写出A、B、C的结构简式：A 、B 、C 。 （2）用核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢处于不同的化学环境。 （3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）①化合物是1，4-二取代苯，中苯环上的一个取代基是硝基 ②分子中含有结构的基注：E、F、G结构如下： （4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，中的一种产物能