《有机化学教学课件》Chapter 9 2014（revised）.pptVIP

酚可与羧酸衍生物（酰氯或酸酐）作用生成酚的酯。有时也用酚盐作用以增强其亲核性。 应用：阿司匹林 (aspirin): 无机氧化剂: K2Cr2O4/H+, KMnO4/H+ 1) 一元醇的氧化 （4）共性之四?? 氧化反应 1°醇 2°醇 3°醇 其他氧化剂： 具体例子： AgIO3 3) α-二醇的氧化 这些反应可用于结构推断。 2) 一元醇的脱氢 4) 酚的氧化(自学) 对苯二酚 (氢醌) 对苯醌 酚在氧化剂的作用下生成醌： 蓝紫色 绿色 蓝色 （5）共性之五??与三氯化铁显色反应(自学) 酚、烯醇均与FeCl3均可呈现显色反应: 9.7 醇羟基的反应—醇的个性 （1）个性之一??弱碱性: 与无机强酸作用生成 盐： 利用醇的弱碱性，使 ―OH 质子化： 较差离去基团:―OH 好离去基团: H2O 反应相对活性比较： HX: HI HBr HCl （2）个性之二??与氢卤酸反应 通式: R－OH: Lucas试剂: 无水氯化锌 + 浓盐酸 立即浑浊 放置片刻才浑浊 加热才浑浊 烯丙型、苄、叔、仲醇的SN1 反应机理： 第一步： 第二步： 第三步： 醇与氢卤酸反应的机理: 亲和取代反应。 凡经由SN1 机理反应, 均可能会有重排产物： 例子: 机理: （3）个性之三??与卤化磷(PX3、PX5)的反应 反应特点： (1) 仅限于伯