《有机化学课件》第三章 不饱和烃.PPTVIP

----由亲电试剂的进攻引起的加成反应 亲电试剂----具有亲电性能的试剂（是？酸） 烯烃与卤素的加成反应过程中，发生了共价键的异裂而形成离子，它是离子型的亲电加成反应．*** 烯烃双键具有供电子的性质！ 亲电加成反应*** 离子型的亲电加成反应历程 ?+ ?- ?- ?+ 环状正离子 碳正离子 在烯烃的离子型加成反应中，存在着的平衡，其中哪一种占优势？这与它们的相对稳定性、烯烃的结构和加成有关。 哪些亲电试剂能形成碳正离子或环状正离子？ ***碳正离子的相对稳定性： ＞ ＞ ＞ [甲基（或烷基）是排斥电子的基团] —马氏规则解释① 诱导效应—马氏规则解释② 含氢较少的双键碳带部分正电荷，含氢较多的双键碳带部分负电荷。试剂中带正电的部分(如H?+)必然加到含氢多的双键碳上，带负电的部分（如X?-）则加到含氢少的双键碳上*** **诱导效应----由于分子中电负性不同的原子或原子团的影响，使整个分子中成键的电子向着一个方向偏移而导致分子发生极化的效应 ?- ?- ?+ ?+ 诱导效应: 吸电子诱导效应 “–I” 斥电子诱导效应 “+I ” ***吸电子基---比氢原子电负性大的原子或基团 ***斥电子基---比氢原子电负性小的原子或基团 -NO2＞ -COOH ＞-F＞-Cl＞-Br＞-I＞ -OH＞-C6H5 -C(CH3)