第八章消除反应合编.pptVIP

一、消去反应机制 消去反应 —— 在一定的条件下，分子中的一个离去基团和相邻碳上的氢从分子中离去，从而形成不饱和碳-碳键 一、消去反应机制 消去反应的机理 — E1, E2, and E1cB Mechanism 在碱的作用下，C — LG 键的断裂与C — H 键的断裂同时进行，这是一个协同的双分子反应。 2. Reaction activity 离去基团越容易离去，则反应活性越高。如：RI ＞ RBr ＞ RCl 进攻试剂的碱性越强，则反应活性越高。如：HO﹣ CH3COO﹣ 反应底物卤代烃的活性为： 3o＞2o＞1o 从含氢较少的β-碳上消去得到取代基较多的烯烃 — Zaitsev’s Rule 3) Structure of the Substrates (底物的结构) 5. E2 Elimination from Cyclic Compounds That does affect the elimination rate, and the regioselectivity Problem Can you predict the product for the following E2 reaction? 三、E1 Reaction 不同类型RX的相对反应活性与碳正离子稳定性顺序相同： 3o苄基型 ＞ 3o烯丙型 ＞ 2o