高二化学卤代烃苏教版知识精讲.docVIP

高二化学卤代烃苏教版 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 卤代烃 二. 教学目标 1. 了解卤代烃对人类生活、生存环境的影响，增强环保意识。 2. 通过对溴乙烷主要性质的探究，理解并掌握卤代烃的性质。 3. 理解消去反应的特点，并能熟练判断有机物消去反应的条件。 三. 教学重点、难点 重点：卤代烃的性质、消去反应的条件 难点：卤代烃消去反应的条件 四. 知识分析 （一）卤代烃的组成结构与分类： 烃分子中的氢原子被卤原子取代后的生成物，如CH3Cl、CHCl4、CF2＝CF2、C6H6Cl 等，通式为R－X，其中一卤代烷的通式为CnH（2n＋1）－X。 卤代烃⑴根据所含卤素的种类不同，可分为氟、氯、溴、碘等卤代烃；⑵根据分子中卤素原子数目多少的不同，可分为一卤代烃、二卤代烃等；⑶根据烃基种类的不同，卤代烃可分为饱和卤代烃或不饱和卤代烃；⑷含苯环的叫芳香卤代烃，其它卤代烃叫脂肪卤代烃。 常温下，卤代烃除少数为气体外，其它大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多的有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。 说明： （1）卤代烃中所含有的官能团是－X，而不是X－，受X原子的影响，卤代烃的熔沸点比同碳原子烷、烯等烃类物质高。 （2）含相同烷基的卤代烃，其熔沸点的高低按氟、氯、溴、碘的顺序依次升高。 （3）一氯代烷的密度均比水小，而且，随着碳原子数的增多，烷基的比重增加，密度呈减小趋势；多卤代物、溴代物、碘代物的密度比水大。 （4）三氯甲烷俗称氯仿，是常用的有机溶剂；四氯甲烷又称四氯化碳，是常用的灭火剂。 （5）卤代烃的命名与烯、炔的命名相似，即选择含有卤原子的最长碳链作主链，选择离卤原子最近的一端为起点，其他一样。 （6）卤代烃一般可通过烷烃的取代反应或烯、炔等不饱和烃的加成反应制得。 （二）卤代烃的性质： 卤代烃的性质与溴乙烷的性质相似，在一定条件下可发生取代反应和消去反应 说明： （1）C－X键是强极性键，但在水溶液中不能电离，加硝酸银也无沉淀产生，所以卤代烃都属于非电解质。 （2）卤代烃与NaOH水溶液共热时生成醇，断裂C－X键，而在与NaOH醇溶液共热时则生成烯，除断裂C－X键外，还断裂相邻碳原子上的C－H键。 可简单记为“有醇则无醇，无醇则有醇” （3）卤代烃发生取代反应的实质是：带电荷的原子团（OH－）取代了卤代烃中的卤原子，除此之外，烷氧基（R－O－Na）、氨基（NH2－H）、氰基（NaCN）等都可和卤代烃发生类似的取代反应。 （4）只有与卤原子所连碳原子相邻位置上的碳原子上存在H时，才可以发生消去反应，否则不能。 （5）卤代烃中卤元素的鉴别可采用定性分析法：如铜丝灼烧法，也可以采用卤代烃与硝酸银在乙醇溶液中发生取代反应，生成对应的硝酸酯和卤化银沉淀鉴别，还可以通过卤代烃在氢氧化钠的水溶液或醇溶液中发生的取代和消去反应鉴别。 （6）氯苯的水解要比氯乙烷的水解难很多，氯乙烷只要在氢氧化钠的水溶液中就可以水解，而氯苯则必须在高温、高压和催化剂存在时，才可被稀碱溶液水解得到苯酚。 （7）若邻位碳原子上有两个卤原子，则发生消去反应可生成－C≡C－。 （三）卤代烃的应用： 卤代烃在日常生活中有广泛的应用。消防上可以用卤代烃作为灭火剂，生活中可以用作清洗剂、有机溶剂等。多卤代烃如氟氯代烷可用作致冷剂、灭火剂等。 说明： （1）氟氯代烷是含有氟和氯的烷烃衍生物（商品名为氟得昂），它们性质稳定、无毒，具有不燃烧，易挥发、易液化等特点。 （2）氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。 【典型例题】 例1. 下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是： A、①② B、②③④ C、② D、①②③④ 解析：卤代烃在发生消去反应时，有两种共价键断裂（C－X、C－H），并且断裂发生在碳卤键中相邻的两个碳原子上，由此可知，卤代烃发生消去反应对分子结构的要求：必须是与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，而不是所有的卤代烃都能发生消去反应。本题①③④卤代烃的相邻碳原子上没有连接氢原子，不能发生消去反应。而卤代烃的水解反应只断裂一种化学键，对分子结构没有什么特别要求。只要是卤代烃都可以发生水解反应，是所有卤代烃的通性。 答案：C 例2. 卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。试写出下列反应的化学方程式。 （1）CH3CH2Br跟NaHS的反应 。 （2）CH3CH2I跟CH3COONa的反应