苯、煤、石油.docVIP

高 二 化 学 【教学内容】 苯、芳香烃； 石油和石油产品概述； 煤和煤的综合利用。 【教学目标】 掌握苯的分子结构特点；了解芳香烃、芳香族化合物的概念； 掌握苯的物理性质和化学性质；掌握苯的同系物与苯在结构和性质上的异同点； 了解石油的组成；了解石油的常压分馏、减压分馏和裂化的原理； 了解煤的组成；掌握煤的干馏原理、目的、装置和高温干馏产品； 了解萘分子结构及其物理性质。 【知识讲解】 苯和芳香烃： 苯的分子结构 （1）分子式 结构式 结构简式 H C C6H6 H—C C—H H—C C—H 或 C H 2、结构：苯分子中的六个碳原子组成平面正六边形结构，各个键角都是120°，六个碳碳键的键长、键能、键角均相等，键长和键能介于碳碳单键和碳碳双键之间，苯环上的碳碳键不同于一般的双键和单键，是一种介于单键和双键之间的一种独特的键。 讨论：如何用事实证明，苯分子中苯环的平面正六边形结构中碳碳键不是单双键交替排列的？ 从苯环中碳碳键的键长、键能完全相等，事实可以说明； 从在苯中滴加酸性KMnO4溶液和溴水不能褪色实验，可以说明； 从苯的邻位二元取代物只有一种的事实可以说明。 二、苯的化学性质 （1）取代反应： 卤代反应： +Br2 FeBr3 Br+HBr +Cl2 FeCl3 Cl+HCl 对苯与溴的反应实验，注意下列几点： a）溴应是纯溴，而不是溴水。 b）加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 C）纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。 硝化反应： NO2 浓H2SO4 NO2+H2O △ 实验室制取硝基苯，注意以下几点： a）混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出发生事故。 b）水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。 c）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 d）反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 e）把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。 f）纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 讨论：该实验中为什么不直接采用酒精灯加热而用水浴加热的方法？ 因为酒精灯加热火焰不够均匀，且不易控制反应温度。因此被加热的物体在100°或100℃以下，一般可用水蒸气或热水来间接加热的方法，这样可便于控制加热的温度和使被加热的物体受热均匀。 ③磺化反应： +HO—SO3H △ SO3H+H2O 加成反应： ① +3H2 催化剂 △ ② +Cl2 光照 在空气里燃烧 2 +15O2 点燃 12CO2+6H2O 例1、实验室制备硝基苯的主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中； ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀； ③在50℃—60℃下发生反应，直至反应结束； ④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,然后再