有机化学中的电子效应概要.ppt

* 1.诱导效应 （1）共价键的极性 由于成键原子的电负性不同，使成键电子云偏向电负性较大的原子，该原子带上部分负电荷，而电负性较小的原子带部分正电荷。这种共价键具有极性。 电子效应 （2）诱导效应 由于成键原子电负性不同，引起电子云沿键链（σ键和?键）按一定方向移动的效应或键的极性通过键链依次诱导传递的效应叫诱导效应。 +I sp2 sp3 -I 通常以H的电负性作为0。凡是比H电负性大的原子或基团叫吸电子基，其诱导效应叫吸电子诱导效应（-I），反之叫供电子基和供电子诱导效应（+I）。 基团的吸电子诱导效应（-I）的顺序为： NO2 CN CHO COOH COOCH3 CONH2 X H ⑶场效应：诱导效应本质上是一种静电作用。如果静电作用通过空间传递的效应称为场效应。 4.54 3.03 反丁烯二酸 6.59 1.92 顺丁烯二酸 pKa2 pKa1 如果仅从诱导效应考虑，顺式和反式是没有区别的。 +I -I -I, 场效应有利于 第一质子的离去 +I, 场效应不有利于 第二质子的离去 ⑷诱导效应对物质性质及反应的影响 ①对反应活性中间体稳定性的影响 碳正离子稳定性：叔C+仲C+伯C+ +CH3 与不饱和键或不饱和碳相连时，烷基为供电基。 亲电加成中马氏规则的解释： SP2 亲电活性：2,3-二甲基-2-丁烯 2-甲基