實验6乙酰苯胺的制备.docVIP

实验6 乙酰苯胺的合成 6学时 苯胺毒性大！ 每组带一瓶热水 一、实验目的 1.通过苯胺和乙酸发生酰化反应，理解乙酰苯胺的合成原理和分馏原理；2.掌握刺形分馏柱的使用及分馏操作技能；3.掌握分馏的使用条件。（蒸馏一般沸点差30度以上，30度以下用分馏） 二、反应式 C6H5NH2 + CH3COOH ======= C6H5NHCOCH3 + H2O （可逆，加热100-110度） 三、步骤 50mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺[1]、15mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g ）[2]，装上1短刺形分馏柱[3]，其上端装1温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。 将圆底烧瓶用小火加热，使反应物保持微沸15min，然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100度左右时，支管即有液体流出。维持温度在100—110度之间反应约1.5h（或者到温度下降，30-45min），生成的水及大部分的醋酸已被蒸出[4]，此时温度计读数下降，反应结束。搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中，[5]，（去过量乙酸和未反应完的苯胺，苯胺可成苯胺醋酸盐，溶于水）。冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。粗产物用水重结晶，（100度时，水里溶解度5.5克。按此配饱和溶液）产量9-10g，熔点113-114度。纯粹乙酰苯胺的熔点为114.3度。 四、注释 [1] 要新蒸的苯胺；[2] 加锌粉是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色杂质；[3] 因属小量制备，最好用微量分馏管代替刺形分馏柱。分馏柱支管用一段橡皮管与一玻璃弯管相连，玻璃管下端伸入试管中，试管外部冷水冷却；[4] 收集水和醋酸总体积约4.5mL；[5] 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不容易处理，要趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺；[6]活性炭1—5%。 五、物理常数 表 乙酰苯胺物理参数[水0.56（25℃）、3.5（80℃）、5.5（100℃）] 化合物 分子量 性 状 比重(d ) 熔点(℃) 沸点(℃) 折光率(ｎ) 水溶性 苯胺 93.1 无色液 1.0217 -5.89 184.4 1．5863 3.420 乙酰苯胺 135.2 白色固 1.0261 114.3 304 2.22120 0.5625 乙酸 60.1 无色液 1.0492 16.6 117.9 1.4360 混溶 思考题1：为什么使用新蒸馏的苯胺？思考题2：实验中加入锌粉的目的是什么？ 思考题3：为什么保持温度在100—110℃左右？思考题4：为什么将反应物趁热慢慢倒入冷水中？ 思考题5：如仍有未溶解的油珠，该油珠是什么？思考题6：抽滤过程怎么洗涤晶体？ 思考题1答：苯胺久置，颜色变深，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸馏的苯胺。 2答：锌粉是防止苯胺在反应中被氧化，但不宜多，否则在后处理过程中会出现不溶于水的氢氧化锌。 3答：主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定 。控制在100—110℃可保证原料CH 4答：反应物冷却后，固体产物析出沾于瓶壁不易处理，故需趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的乙酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺乙酸盐而溶于水）。 5答：油珠是熔融状态的含水乙酰苯胺（83℃时含水13%）。如溶液温度在83 6答：洗涤晶体时，先将连接安全瓶（抽滤瓶）的橡胶管拔下，然后用少量冷水润湿晶体，再抽干，如此重复2-3次。 1.重结晶提纯的原理是什么? 答：利用溶剂对被提纯物质及杂质溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中(或被过滤除去)，从而达到提纯目的。重结晶只适用纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。 2.在合成乙酰苯胺的步骤中，为什么采用刺形分馏柱，而不采用普通的蒸馏柱? 答：刺形分馏柱比普通的蒸馏柱的接触面积更大，分离效果更好。 且在蒸出水的同时，会把乙酸也蒸出。 2.用苯胺作原料进行苯环上的一些取代时，为什么常常要先进行酰化呢？ 答：防止苯胺的氧化，减少副产物生成。 重结晶步骤： 粗品入盛200mL水的锥形瓶，加热至沸，制饱和液。观察是否有未溶解油状物，如有则补加水，直到油珠全溶。再加5mL左右热水，稍冷，加少量活性炭，稍微搅拌后继续煮沸5-10min。期间将热滤漏斗和折叠滤纸准备好，干净的吸滤瓶在热水浴中加热。迅速趁热过滤，滤液入烧杯，除活性炭和杂质。不要搅拌。表面皿盖好，自然冷却至室温，抽滤、冷水洗2次、烘干，预试得白色片状结晶，产量8.2g，熔点C。 重结晶过程：选择溶剂；制饱和溶液；趁热过滤（如溶液的颜色深，则应先脱色，再趁热过滤）；冷却析晶；抽气过滤；洗涤干燥，活性炭的用量一般为粗产品