氨甲酰基硅烷論文氨甲酰基硅烷与醛酮反应合成α-羟基酰胺及其衍生物的研究.docVIP

氨甲酰基硅烷论文：氨甲酰基硅烷与醛、酮反应合成α-羟基酰胺及其衍生物的研究 【中文摘要】本文合成了两种氨甲酰基硅烷，研究了其中一种与醛、酮反应制备α-羟基酰胺的方法。通过对反应产率、反应时间及反应温度的实验数据分析，探讨了醛、酮中不同取代基对反应活性的影响。氨甲酰基硅烷21a能与各种醛进行反应，包括烷基醛，烯醛，芳香醛及杂环醛，得到了11种α-羟基酰胺。21a分别与正丁醛57、异丁醛58反应，合成了N,N-二甲基-α-羟基-戊酰胺69、N,N-二甲基-α-羟基-异戊酰胺70，结果表明：醛烃基的空间位阻对反应有很大的影响，烷基空间位阻越大，反应越困难，需要更长的反应时间；21a分别与对二甲氨基苯甲醛59、对甲氧基苯甲醛60、对甲基苯甲醛61、苯甲醛62、对氯苯甲醛63和对硝基苯甲醛64反应，得到N,N-二甲基-α-羟基-对甲氧基苯乙酰胺71、N,N-二甲基-α-羟基-对甲基苯乙酰胺72、N,N-二甲基-α-羟基-苯乙酰胺73、N,N-二甲基-α-羟基-对氯苯乙酰胺74和N,N-二甲基-α-羟基-对硝基苯乙酰胺75（其中59不反应），实验表明：芳环取代基为供电子基团时，醛羰基碳的电正性较弱，不利于和21a反应，当取代基为吸电子基团时，增强了醛羰基碳的亲电能力，有利于同21a的亲核加成反应，反应产率也随着吸电子能力的增强而增高；21a分别和丙烯醛65、苯乙烯基苯甲醛66反应合成了N,