第二章 第二节 芳香烃预览.pptVIP

选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 （1）了解苯分子的组成和结构物点 （2）掌握苯和甲苯等芳香烃的重化学性质 （3）了解芳香烃的来源和应用 学习要求： 学习重点： 苯分子结构特殊性及苯的化学性质 一、苯的发现及结构的研究： 苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867)首先发现的。 1834年，德国科学家米希尔里希(E·E·Mitscherlich, 1794— 1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得 到了与法拉第所制液体相同的一 种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt, 1815— 1856)等人又确定了苯的相对 分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学 者， 1865年他悟出闭合链的形式是解决 苯分子结构的关键，他于1866年他又提 出了苯的结构式，也就是我们现在所说的 凯库勒式。 二、苯分子的组成和结构： 1、分子式： 。 2、结构简式： 或 。 3、结构特点：苯分子呈 形， 个 原子共平面，苯分子中的碳碳键是介于 键 和 键之间的一种特殊的键，六个碳碳 键 的键能和键长（“完全相同” 或 “不相同”） C6H6 正六边 12 单 双 完全相同 4、苯的同系物的分子通式是 。 CnH2n-6(n≥6） 苯分子结构模型： 比例模型 球棍模型 探讨： 搜索百度词条“苯”，内有关于苯的下列介绍： “苯分子呈正六边形，12个原子共平面，苯分子中的碳碳键 是介于单键和双键之间的一种特殊的键，六个碳碳键的键 能和键长完全相同；苯可将溴水中的溴萃取出来，但不与 溴水中的溴发生反应；将苯加入酸性高锰酸钾溶液中并振 荡，高锰酸钾溶液的紫色不能褪去……” 哪些事实能证明： 苯分子中的碳碳键不 是单双键交替的呢？ （1）六个碳碳键的键长和键能均相等 （2）邻二氯代物只有一种结构 （3）苯不使酸性KMnO4溶液褪色 （4）苯不使Br2的四氯化碳溶液褪色 讨论成果展示： 1、下列事实能说明苯分子的碳碳键不是单双键交 替结构的是（ ） ①六个碳碳键的键能完全相同②间二氯苯只有一种 结构③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯不能使Br2 的四氯化碳溶液褪色 A、①② B、①③④ C、②③④ D、①②③④ B 2、 分子中，共平面的原子数 最多可能有（ ） A、13个 B、18个 C、19个 D、20个 C 三、苯的物理性质： 苯是一种 色液体， 挥 发， 溶于水，密度比 水 ，易与有机物互溶。 Br2、I2在苯中的溶液解度比在水 中的更 ，所以常用苯作 萃取剂从溴水或碘水中萃取溴及 碘。 无 易 不 小 大 探讨： 当向溴水中加入苯，振荡前后现象有什么不同呢？ 振荡前： 振荡后 静置： 上层 色 下层 色 上层 色 下层 色 无 橙红 橙红 接近无 探讨： 在前面学习苯分子的结构特点时，我们已经认识到： “苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特 殊的键，六个碳碳键的键长和键能均相等”，据此，你 能否预测出苯可能具有的化学性质？ 氧化反应——可以燃烧 取代反应 加成反应 四、苯及甲苯的化学性质： 1、加成反应： 苯与氢气反应的化学方程式： 。 思考： 的一溴代物有几种？当它与H2充分 加成后，所生成的物质一溴代物有几种？ 4种 5种 2、取代反应： 苯与溴的反应 现象： 剧列反应，瓶内允满棕色蒸汽； 锥形瓶内有浅黄色沉淀生成。 问题探究： （1）能否用溴水代替液溴做该实验？ （2）玻璃长导管起到什么作用？ （3）右侧导管的口部为什么要悬在液面上？ （4）生成的溴苯为什么呈棕黄色，如何提纯它？ 不能，会发生萃取，铁沉入下层 导气、冷凝加流 防止倒吸 溶有溴单质 用冷NaOH溶液洗涤 苯