课时32专题提升.docx

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课时32专题提升

课时32 专题提升【单元网络】课时32 专题提升(本课时对应学生用书第144~148页)【微专题】 微小专题1 有机物的脱水反应规律有机物脱水反应形式较多,常见的脱水反应有醇分子内脱水、醇分子间脱水、酸与醇酯化脱水、氨基酸脱水等类型。1. 醇分子内脱水(1) 醇分子内键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的C—H键断裂,脱去水分子形成不饱和键,属于消去反应。RCH2CH2OH+H2O(2) 当不在链端时,实验证明,脱水时是与羟基所连碳原子相邻的、含氢较少的碳原子上的氢原子与羟基脱去水分子生成不饱和化合物。具有结构的醇不发生消去反应(醇的消去反应的前提是“邻碳有氢”)。2. 醇分子间脱水一个醇分子内键断裂,另一醇分子内键断裂,脱水生成醚,属于取代反应。参加反应的醇可以相同也可以不同,可以是一元醇也可以是多元醇。++H2O甲醇、乙醇混合后发生分子间脱水生成的醚有二甲醚(简称甲醚)、二乙醚(简称乙醚)、甲乙醚。3. 酸与醇酯化脱水(1) 有机酸脱羟基即羧基中的键断裂,醇脱氢即羟基中键断裂,生成酯和水,属于取代反应。R1COOH+R2CH2OHR1COOCH2R2+H2O(2) 无机含氧酸和醇也可发生酯化反应,生成无机酸酯。如甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯(或称硝化甘油)。+3HNO3+3H2O(3) 高级脂肪酸与甘油形成油脂。+3C17H35COOH+3H2O(4) 多元酸和多元醇之间的脱水酯化反应。①酯化脱水生成链状酯。如乙二酸与乙二醇反应。+HOCH2CH2OH+H2O②酯化脱水生成环状酯。如乙二酸与乙二醇反应生成环状乙二酸乙二酯。++2H2O一定条件下脱水缩聚成高分子酯(或称聚酯),如由对苯二甲酸和乙二醇制取涤纶。+nHO(5) 羟基酸分子间的脱水酯化反应。①两个羟基酸分子间脱水生成链状酯。+H2O②羟基酸分子间脱水生成环状酯。+2H2O③羟基酸一定条件下脱水缩聚成高分子酯(或称聚酯)。HOH+(n-1)H2O(6) 羟基酸分子内脱水生成环状内酯化合物。HOCH2CH2CH2COOH+H2O4. 氨基酸脱水反应(1) 两分子氨基酸脱去一个水分子生成链状二肽。+H2O(2) 两分子氨基酸脱去两个水分子生成环状二肽。+2H2O(3) 多个α-氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质。+(n-1)H2O(4) 氨基酸分子内脱水生成环状化合物。H2NCH2CH2CH2COOH+H2O有机物脱水反应的一般规律:①醇分子内或分子间的脱水反应,若产物为含碳碳双键的化合物,则一般为醇的分子内脱水;若产物不含碳碳双键,则一般为醇的分子间脱水。②酸与醇在浓硫酸存在下加热的脱水酯化,可以生成链状酯、环状酯、聚酯。③羟基酸分子间脱水或氨基酸分子间脱水皆可生成链状、环状及高分子化合物。 微小专题2 同分异构体的试题研究【问题引出】同分异构体是高考必考点,也是难点之一。【考题呈现】1. (2015·新课标Ⅰ卷)A(乙炔C2H2)是基本有机化工原料。写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体: (填结构简式)。【答案】 HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、【解析】 异戊二烯有两个不饱和度,乙炔也有两个不饱和度;与乙炔具有相同官能团,即含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体中只能含有1个碳碳三键,5个碳原子在一条链上,三键有2种位置:HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3;有1个支链的只有一种结构:。2. (2014·新课标Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:①D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106②核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢请判断:F的同分异构体中含有苯环的有 (不考虑立体异构)种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1的是 (写出其中一种的结构简式)。?【答案】 19或或【解析】 由题中信息:D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106可推知D是乙苯,由反应条件和题中信息“核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢”依次推出E为,F为;分子式为C8H11N含有苯环的结构有:苯环上只有一个取代基,可以为—NHCH2CH3、—N(CH3)2、—CH(NH2)CH3、—CH2CH2NH2、—CH2NHCH3;含有两个取代基,可以为—NHCH3和—CH3、—NH2和—CH2CH3、—CH2NH2和—CH3,两个取代基分别可以位于邻、间、对三种位置;还可以含有3个取代基,可以为—NH2、—CH3、—CH3,当两个甲基处于邻位时,氨基有两种可能的位置,当两个甲基处于间位时,氨基有3种可能的位置,当两个甲基处于对位时,氨基有1种可能的位置。所以F的同分异构体(除F外)的数目为5+3×3+2+3+1-1=19种。核磁共振氢谱有4组峰表示有4种氢

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