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高等有机化学习题及期末复习 回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3 饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3. 指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( ) A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4 中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. IIIIII B. IIIIII C. IIIIII D. IIIIII 13．1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 ?a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？ 20. 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型： 21. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序： 22. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 得分 二、完成下列反应：(15题，每题2分，共30分） 得分 三、 机理题：(4小题，每题5分，共20分） 写出尽量详细的反应历程，并用单箭头标出电子转移方向。 得分 四、 合成题：(6个结构式，每个2分，共12分） 写出下列合成步骤中 A-F 的结构式。 得分 五、推测题：(8分） 有一固体化合物 A(C14H12NOCl)，与 6mol/L 盐酸回流可得到两个物质 B(C7H5O2Cl) 和 C(C7H 10NCl)。 B 与 NaHCO3溶液放出 CO2。C 与 NaOH 反应得 D，D 与 HNO2作用得到黄色油状物，苯磺酰氯反应生成不 溶于碱的沉淀。当 D 与过量的 CH3Cl 反应得到一个带有苯环的季铵盐。B 分子在 FeBr3 催化下只能得到两 种一溴代物。推出 A,B,C,D 的结构式。 参考答案及详解 一、回答问题（1-14，每题1分，15-22-每题2分，共30分） 1. C。所谓“电”就是电子，带负电，所谓“核”就是原子核，带正电。 2. B。格氏试剂和酮很容易反应，酮和 NaHSO3 饱和水溶液会发生加成反应，LiAlH4 能将酮还原为醇。PCl3 可与醇反应生成氯代烷，但和酮不反应。 3. B。两个 OCH3 是一样的，分子有对称面。 4. D。水杨酸有酚羟基，能发生显色反应，而安息香酸（苯甲酸）没有。 5. D。邻硝基苯酚能形成分子内氢键。邻硝基苯酚熔点 44～45℃，沸点