有p机化学2 复习总结.ppt

反应的难易取决于活性中间体烃基自由基的稳定性，烃基自由基越稳定，其反应速率越快: 2. 化学反应速率 (1) 自由基取代反应 连有吸电子基（卤素和第二类定位基）时，将使芳环上的电子云密度降低，反应速率减慢。 (2) 亲电取代反应 ◆亲核取代： SN1 反应，SN2反应 (3) 亲核反应：包括亲核取代、亲核加成 卤代烃发生SN1反应的活泼顺序是： R相同时，卤代烃的反应活性顺序是： SN2反应的活泼顺序为： ◆ 亲核加成 亲核加成反应主要包括醛、酮的亲核加成反应 和羧酸及其衍生物的亲核加成反应。 羧酸衍生物的反应活性顺序是： 亲核加成反应的速率取决于羰基化合物本身的结构，即羰基周围的空间位阻及羰基碳的正电性。当羰基连有吸电子基团时，将使羰基碳原子的正电性增大，反应活性增强；反之，反应活性减弱。 羰基亲核加成活泼性顺序 R为C原子数大于1的烷基 消除反应主要指卤代烃脱HX和醇的分子内脱水。 (4) 消除反应 卤代烃： 醇： 四、鉴别有机物 鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。 1. 反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉淀产生，或有气体生成等。 2. 方法简便、可靠、时间较短。 3. 反应具有特征性，干扰小。 ?不饱和化合物：溴水，KMnO4; 末端炔用Ag(NH3)2+等  注意：环丙烷可使溴水褪色，但不与KMnO4反应。 ?卤代烃：AgNO3/C2H5OH；注意：乙烯型卤代烃不反应。 ? 醇：Lucass试剂，金属钠。 注意：2-醇可发生碘仿反应。 ? 酚：FeCl3溶液，Br2。 ? 醛、酮：羰基试剂；醛的银镜、铜镜反应；乙醛及甲基酮的碘仿反应。 ? 羧酸：Na2CO3溶液； 注意：甲酸有银镜反应。 ? 胺：兴斯堡反应 五、有机化合物的合成 解好有机合成题的基础是将有机反应按官能团转化、 增长碳链、减少碳链、等进行归纳、熟记、灵活应用。 解合成题通常分两步进行： 1. 考察原料与产物之间关系，确定合成方法； 2. 写出各步合成步骤。 增长碳链：炔钠反应，炔-格氏试剂，格氏试剂与CO2反应。 卤代烃：形成格氏试剂，与羰基化合物的加成； 与环氧乙烷加成。 醛、酮与格氏试剂，HCN加成；羟醛缩合; 酯缩合反应。 缩短碳链：不饱和键的氧化； 羧酸脱羧；尤其是羰基酸易脱羧； 酰胺的Hofmann降级反应； 碘仿反应。 分析： 合成： 一、结构与命名（每题1分，计10分） 二、选择与填空（每题2分，计20分） 三、完成反应式（每空2分，计30分） 四、分离与鉴别（每题3分，计12分） 五、合成题（每题4分，计20分） 六、推测结构（每题4分，共8分） 题型和分值 复 习 课 一、有机化合物的命名 1、普通命名法 ⑴ “正”表示直链烷烃 ⑵ “异”表示有（CH3）2CH— 结构的烷烃 ⑶ “新”表示有（CH3）3C—结构的烷烃. 2、系统命名法 系统命名的基本方法： 选择主要官能团 → 确定主链位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。 1）开链化合物的命名 要点： （1）选择主链　选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫支链）。 (2) “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。 绿色编号正确 3,3,4-三甲基己烷 例： （3，4，4） （3，3，4） (3) “优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是“次序规则”。 （E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2）立体异构体的命名 （1）Z / E 法——适用于所有顺反异构体。 按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。 （E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 （Z）-3-甲基-2-戊烯 （2）R / S 法——该法是将最小基团放在远离观察者的位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为 S 。 在费歇尔投影式上进行R/S标记： 最小基团在横线上 最小基团在竖线上 优先次序：OH>COOH>CH3>H 命名为：(R