有机化学 8t光学异构.pptVIP

练习:下列Fischer式是否表示同一化合物？ COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COOH 1 2 COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H 3 4 此外，对映体的构型还可用楔形表示： 在上式中，手性碳原子和以实线相连的原子或原子团在纸面上，用楔形实线表示的基团在纸平面的前方，楔形虚线相连的在纸面后方，这种表示法比较生动形象，但缺点是书写不方便。 手性碳构型有两种标记方法，在命名时写在名称前。 二、手性碳构型的标记 D-L构型标记法 D-L（Dextro和Leavo的字首，D意为“右”，L意为“左”）标记法是以甘油醛（2,3-二羟基丙醛CH2OHCHOHCHO）为参照标准。 在费歇尔投影式中，手性碳上的—OH在右边的构型(Ⅰ)规定为 D 型， —OH在左边的构型(Ⅱ)是 L型。 其他化合物，在保持手性碳构型不变的化学转化过程中，可由D型甘油醛转化来的化合物就是D型的，可由L型甘油醛转化来的化合物就是L型的。 例：从D型甘油醛氧化得到的甘油酸是 D型，从L型甘油醛氧化得到的甘油酸是 L型，因为在氧化过程中不涉及手性碳的构型。这种标记是相对 的，在有机化学发展的初应用普遍，现在在糖类 化合物和蛋白质构型标记上还有应用。 IUPAC命名规则：对含有一个C*化合物Cabcd的命名，首先把C*所连的四个原子或基团(a、b、c、d)根据顺序规则先后排列(如abcd)，然后将上述排列次序最后的原子或基团(d)放在离观察者对着眼睛最远的地方，这时其他三个原子或基团(a、b、c)就指向观察者，这个形象与汽车驾驶员面向方向盘很相似，d在方向盘的连杆上。 三、构型的命名法 然后再观察这三个原子或基团按顺序规则递减排列的顺序(a－b－c)，如果是顺时针方向排列的即： 这一构型就用R表示(R是拉丁文Rectus的字首，是右的意思)。 如果是反时针排列的，就用S表示构型(S是拉丁文Sinister的字首，是左的意思)。 R S 3、实例： 例1：1-氯-1-溴乙烷 按顺序规则：BrClCH3H R构型 命名为(R)-1-氯-1-溴乙烷 例2：(+)-2-氯丁烷 按顺序规则：ClC2H5CH3H S构型 *4.左右手规则：将母指指向最小的基团，然后用其他四指沿由大到小基团的顺序攥握，右手为R型，左手为S型。 5、费歇尔投影式构型的命名规则 (1)若最小位次基团处于竖直键时，其它三个原子或基团按次序规则（从大→小）排列顺序为顺时针则为R型，反时针为S构型。 （R）-乳酸 （S）-乳酸 (2)若最小位次基团处于横键时，其它三个原子或基团按次序规则顺时针则排列为S型，反时针为R构型。 （S）-乳酸 （R）-乳酸 §8-5 含两个手性碳原子化合物的对映异构 在有机化合物分子中，随着手性碳原子数目 的增加，其立体异构现象也愈益复杂。当分子中 含有两个手性碳原子时，根据它们所连四个基团 是否相同，可以分为不相同和相同的两类。 一、含两个不相同手性碳原子的化合物 二、含两个相同手性碳原子的化合物 一、含两个不相同手性碳原子的化合物 在这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的。例如： [α]+7.1o - 7.1o + 9.3o - 9.3o （Ⅰ） （Ⅱ） （Ⅲ） （Ⅳ） *1.非对映异构体：不呈镜象对映关系的立体异构体称为非对映异构体，简称非对映体(diastereomers)。Ⅰ和Ⅲ、Ⅳ。 *2.非对映异构体的产生：当分子中有两个或两个以上的手性中心时，就有非对映异构现象存在。 3.非对映异构体的性质： ①非对映体的物理性质如熔点、沸点、折射率、溶解度等都不相同； ②比旋光度也不同，旋光方向可能一样，也可能不一样； ③由于它们具有相同的官能团，同属一