第5章逆合成分析法.pptVIP

2. 1,2-双官能团化合物 ( 1,2-Bifunctional group compounds ) 1,2-二醇 (1,2-Diols) 1,2-二醇类化合物可由烯烃氧化、环氧乙烷加成来制备，所以切断1,2-二醇一般先官能团转化为烯烃再进行切断。 官能团转换与切断通法A： Wittig reaction 逆合成分析： Example 1: 1-羟基苯甲基-1- 环戊醇的合成 合成路线推导： Example 2: 1-苄氧甲基-1- 环己醇的合成 逆合成分析： 合成路线推导： 间氯过苯甲酸 Example 3: 5,6-二羟基二环[2.2.1]庚烷-2-甲酸甲酯缩丙酮的合成 逆合成分析： 合成路线推导： 官能团转换与切断通法B： 如果是对称的1,2-二醇类化合物，则利用两分子酮的还原耦合直接制备，耦合剂是Mg-Hg-TiCl4。 作业： 由逆合成分析法，推导下列化合物的合成路线。 (2) α-羟基酮 ( 2-hydroxy ketones ) α-羟基酮可利用醛、酮与炔钠的亲核加成反应，然后三键水和来制备。 切断与官能团转换通法： 苯偶姻反应(Benzoin reaction)： α-羟基酮合成的特例 α-羟基酮还可利用双分子酯的酮醇缩合反应来制备。 Example