第三章_烃的含氧衍生物_第一节醇酚概要
(四)苯酚的用途 课堂练习 * * 5.饱和一元醇的命名 (2)编号: (1)选主链: (3)写名称: 将含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链称某醇 从离—OH最近的一端起编号 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称 资料卡片 多元醇命名时,要用阿拉伯数字指出多个羟基的位置,并用“二”“三”指出羟基的个数。 练习:写出下列醇的名称 CH3—CH—CH2—OH CH3 ① CH3—CH2—CH—CH3 OH ② CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 CH3 ③ 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2,3?二甲基?3?戊醇 CH2—CH—CH2—OH CH3 — ④ 2-甲基-3-苯基-1-丙醇 醇类的同分异构体现象可有: (1)碳链异构 (2)羟基的位置异构 (3)相同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚是官能团异构 练习:写出C4H10O的所有同分异构体 6. 醇的同分异构体 官能团 —OH(羟基) 与乙醇相似(羟基) (1)取代反应 与金属Na等活泼金属反应生成H2 分子间的取代反应生成醚 与HX反应生成卤代烃 与羧酸酯化反应生成酯 7. 醇的化学性质 (2)消去反应 △ (3)氧化反应 ①能燃烧生成CO2和H2O ②在Cu作催化剂时能被氧化为醛或酮 ③能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段 三、两大规律总结 醇的消去反应和催化氧化规律 1、醇的消去反应规律 (1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 △ (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 消去反应的条件 与-OH相连的碳原子有相邻的碳且相邻碳上有氢。 能不能发生消去反应? 2、醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: (1)RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)? 结 论: (1)羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛(或羧酸) △ (2) 醇被催化氧化成酮 结 论: (2)羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮 R-C-OH R’ R” (3)形如 的醇,一般不能被催化氧化。 (1)羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛(或羧酸) (2)羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮 (3)羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 催化氧化的条件: 与-OH相连的碳原子有氢。 1、苯酚的物理性质 颜色: 无色 气味: 特殊气味 状态: 液态 熔点: 5.5℃ 毒性: 有毒 溶解性: 不溶于水,易溶 于有机溶剂。 没有颜色 特殊的气味 晶体 43℃ 有毒 常温时在水中溶解度不大, 温度高于65℃时,能跟水任意比互 溶。易溶于乙醇等有机溶剂。 苯的物理性质 苯酚浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。 2、苯酚的结构 ⑴分子式: ⑵结构式: -OH 或C6H5OH C6H6O 官能团:-OH 苯酚的结构特点? (1)具有苯环结构, (2)具有羟基官能团, (3)羟基跟苯环连接。 ⑵结构简式: 3、化学性质 ⑴、氧化反应 ①与氧气反应: ②酸性高锰酸钾溶液: 易被氧化而变红色 酸性高锰酸钾溶液褪色 P53实验3-3 完成下表中的实验,并填写实验现象。 液体呈浑浊 液体由澄清透明变为浑浊 液体由浑浊变为澄清透明 现象 实验 ⑵向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管 ⑷再向试管中加入稀盐酸 ⑶向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 ⑴取苯酚溶液,滴加紫色 石蕊试液 不变色 ⑵苯酚的酸性 受苯环的影响,酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,酚羟基在水溶液中能够发生电离,显示酸性。 -ONa +H2O + NaCl OH ONa + HCl -OH + NaOH 苯酚钠,易溶于水 (苯酚俗称石 炭 酸) 显弱酸性 苯酚不能使酸碱指示剂变色 + NaCl 酸性: + NaHCO3 OH ONa + H2O + CO2 HClH2CO3C6H5OHHCO3— + Na2CO3 OH ONa +NaHCO3 +HCl OH ONa 常温氧化 不反应 催化氧化 NaOH O2 反应较剧烈 反应温和 Na C6H5OH C2H5OH OH 苯环使得羟基上的氢更活泼, 体现为苯
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