06-卤代烃解释.pptVIP

第六章 卤代烃 卤代烃的分类和命名 亲核取代反应及机制 消除反应及机制 第二节 物理性质 第三节 化学性质 单分子反应，反应速率仅与卤代烷的浓度有关； 反应是分步进行的； 有活泼中间体正碳离子生成，若反应物中连接卤素的碳原子为手性碳原子，则可能发生外消旋化。 二、卤代烷的消除反应 三、不饱和卤代烃的取代反应 四、卤代烃与金属反应 影响因素 烷基结构 试剂的碱性 溶剂的极性 反应温度 烷基结构的影响 E越易进行 3°RX 2°RX 1°RX CH3X SN越易进行 卤代烃的支链愈多，对消除反应愈有利。在相同的条件下，伯、仲、叔三种卤代烃发生取代反应（SN ）和消除反应（E）的趋势如下： 试剂的碱性和亲核性的影响 试剂的碱性愈强对消除反应(进攻β-H)愈有利，碱性增强，反应对E2更有利。 试剂的亲核性愈强对亲核取代反应(进攻α-C)更有利。亲核性增强，反应对SN2更有利。 溶剂极性的影响 一般极性增大，有利于取代，不利于消除。 电荷较集中 电荷较分散 溶剂极性大，不利于电荷分散。 反应温度的影响 一般情况下，提高温度更有利于消除（需要较大的活化能以拉长C-H） 。 不饱和卤代烃分子中卤素的活泼性取决于卤素与π键的相对位置。 1. 乙烯基卤代烃 卤原子极不活泼