胺 是典型的有机碱,其化学性质的灵魂是氮原子上有孤对电子,可使胺表现出碱性和亲核性,并可使芳胺更容易进行亲电取代反应。 ∴ 胺在水中的碱性是由电子效应、溶剂化效应、空间效应共同决定的,其结果是:2°>1°>3°胺! 在非极性或弱极性介质(如CHCl3)中,确有碱性Me3N>Me2NH>MeNH2 1) C原子sp2杂化 2)芳胺中有p-π共轭,N上孤对电子流向苯环,使N上电子云密度↓,碱性↓ 重氮化合物和偶氮化合物都含有-N2-结构片断。 -N2-两端都与C相连者称为偶氮化合物; -N2-只有一端与C相连者称为重氮化合物。 芳香族胺: (4) 与亚硝酸的反应 18.3.3 芳香族重氮盐的的化学性质 Chemical properties of Aromatic Diazonium Salts 其中重氮盐在有机合成中有重要意义。 重氮盐的制备——重氮化反应 重氮盐具有无机盐的性质,如易溶于水、其水溶液可导电等。 重氮盐的化学性质很活泼,主要发生两大类反应: 1. 放出N2的反应;(亲取代反应) 2. 保留N2的反应;(还原或偶联) 1. 失去氮的反应 通过该反应可制得许多芳香化合物。 讨论:①用重氮盐的盐酸盐或硫酸盐均可。
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