7卤代烃rok.pptx

有机化学第6章 卤代烃Halogenated Hydrocarbons返回基本内容和重点要求 卤代烃的结构特点、化学性质 亲核取代反应的类型、机理及影响因素 消除反应的类型、机理及影响因素 卤代烃与活泼金属的反应及应用 重点要求掌握卤代烃的重要反应。亲核取代反应、消除反应机理及影响因素。返回第6章 卤 代 烃6.1 卤代烃的分类和命名6.2 卤代烃的制备6.3 卤代烃的物理性质6.4 卤代烷烃的化学性质6.5 亲核取代反应机理及消除反应机理6.6　卤代芳烃的亲核取代反应返回上页(氯苯) 芳香族卤代烃6.1 卤代烃的分类和命名6.1.1 卤代烃的分类按卤素所连接的烃基类型分为：CH3CH2Cl (氯乙烷) 饱和卤代烃(卤代烷)CH2＝CHCl(氯乙烯) 不饱和卤代烃　返回卤代烷烃按卤素所连接的碳原子类型CH3CH2CH2Cl(1-氯丙烷)伯卤代烃(一级卤代烃)CH3CHClCH3 (2-氯丙烷)仲卤代烃(二级卤代烃)(CH3)3CCl(叔丁基氯)叔卤代烃(三级卤代烃)返回乙烯型卤代烯烃：卤原子直接与双键碳原子相连，　如:CH2＝CHCl(氯乙烯)烯丙型卤代烯烃：卤原子直接与双键的α-碳原子相连，　如:CH2BrCH＝CH2(烯丙基溴)隔离型卤代烯烃：卤原子与和双键相隔两个或两个以上的饱和碳原子相连，如:CH2＝CHCH2CH2CH2Cl (5-氯-2-戊烯) 卤代烯烃返回(氯苯)(苄基溴)卤苯型卤代芳烃：卤原子直接与苯环相连，如：　　卤代芳烃苄型卤代芳烃：卤原子直接与苯环的α-碳原子相连，如：返回 氯代环己烷（或环己基氯） 苄基溴（或溴化苄、苯溴甲烷）6.1.2 卤代烃的命名普通命名法CH3Cl　氯甲烷（或甲基氯）CH2＝CHCl氯乙烯（或乙烯基氯）(CH3)3CBr 叔丁基溴　　返回系统命名法卤代烷烃与烷烃的命名方法类似，将卤素视为取代基3-甲基-1-氯-5-溴戊烷3-甲基-4-乙基己烷3-甲基-1-溴戊烷返回2-氯-1-溴-3-碘丙烷2-甲基-3-氯丁烷返回卤代烯烃与烯烃的命名方法类似，将卤素视为取代基3-氯丙烯4-溴-2-戊烯返回3-甲基-4-氯-2-戊烯2-乙基-4-氯-1-丁烯返回卤代烯烃有顺反异构体的，用Z/E或顺/反标明其构型　　BrCl, ClCH3(E)-1,2-二氯-1-溴丙烯或 顺-1,2-二氯-1-溴丙烯C2H5H, Cl CH3(Z)-2-氯-2-戊烯返回1,2-二氯苯3,4-二溴甲苯卤代芳烃若卤素与苯环直接相连，将卤素视为取代基返回2-苯基-1-氯丁烷卤代芳烃若卤素与苯环的支链相连，则将苯环视为取代基返回课堂练习：(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯（R）-3-甲基-2-氯戊烷反-1-甲基-2-氯环丙烷6.2 卤代烃的制备 6.2.1 烃类的卤化由烷烃： 以含直链正构烷烃95%的液体石蜡为原料，经氯化反应而制得的氯化烷烃混合物称氯化石蜡。返回6.2.1 烃类的卤化由烯烃： 返回6.2.1 烃类的卤化由芳烃： 返回【例6-1】 以苯和乙烯为原料合成：解：返回6.2.2 由醇制备 醇和卤化氢、卤化磷或亚硫酰氯反应，分子中的羟基可被卤原子取代而得到相应的卤代烷，这是实验室以及工业制备卤代烷的最普遍的方法。 返回6.3 卤代烃的物理性质 室温下，四个碳以下的氟代烷以及两个碳以下的氯代烷、溴代烷为气体，其余大多数卤代烷 都是液体或固体。由于卤代烃分子极性较大，所以其熔点、沸点比相对分子质量相当的烃类分子要高得多，并随卤素相对原子质量的增加而升高。卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。一些卤代烃如CH2Cl2、CHCl3等是常用的有机溶剂。返回 几乎所有含卤有机物都具有毒性，一些多卤代烃具有强力杀虫效果，如六六六、DDT等都曾是应用非常广泛的杀虫剂，但由于它们在自然环境中会造成积累性污染，并可在动物脂肪内蓄积，目前已被世界各国限制使用。DDT（2,2-双(4-氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷） 返回6.3 卤代烃的物理性质 卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低。一些卤代烃是重要阻燃剂，但是它们在燃烧与加热过程中会释放有害物质，制造、循环回收、或抛弃家电及其他消费性产品的行为，则是造成这些污染物释放到环境的主要途径。六溴环十二烷四溴双酚A十溴二苯醚返回6.4 卤代烷烃的化学性质8.4.1 卤代烷的结构特点　8.4.2 卤代烷的亲核取代反应及机理8.4.3 卤代烷的消除反应及机理8.4.4 与金属的反应返回上页6.4 卤代烷烃的化学性质卤素原子电负性较大，吸电子作用使卤素原子带有部份负电荷与卤素原子相连的碳原子带有部份正电荷卤代烷分子由于官能团卤素的存在而具有较活泼的化学性质，反应大多发生在碳卤键上。碳卤键具有较大极性返回6.4.1 亲核取代反应亲核试剂(nucleophilic r