第九章周环反应学案.ppt

1，环加成反应： 4 + 2 和 2 + 2 2，电环化反应 4n和4n + 2个电子 3，sigma-迁移反应 3,3迁移和2,3迁移 2+2 Addition 第九章 周环反应（Pericyclic reaction） 周环反应通常发生在具有烯结构的化合物之间，反应过程遵循微观可逆性原理，与其他反应相似属于可逆反应。反应物结构在伴随烯双键的断裂的同时，形成新的σ键，即为协同反应。 一、周环反应的特点 1. 反应过程中没有自由基或离子这一类活性中间体产生，反应进行时化学键的断裂和生成是同时发生的。 2. 反应极少受溶剂极性的影响，也不受自由基引发剂和抑制剂的影响。但酸、碱可催化特定的一些反应。 3. 反应表现出极高的区域、立体选择性和立体专一性。 4. 反应经常受到热或光照灯条件的影响，而且在加热条件下得到的产物和在光照条件下得到的产物具有不同的立体选择性。 4 + 2 常见二烯体反应性：双键必须为顺势 常见亲二烯体反应性：连有吸电子集团 丁二烯的分子轨道能级图 Mechanism ?0 ?2 ?1 ?3 diene dienophilc ?0 ?1 College of Chemical and Pharmaceutical Engineering Stereoselectivity —cis P