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2013有机复习------不饱和度专题 姓名： 班级： 2013年11月10日星期日 一、不饱和度 (英文名称:Degree of unsaturation)，又称缺氢指数 或者环加双键指数（index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds）是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示，在有机化学中用来帮助画化学结构。不饱和度公式可以帮助使用者确定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键，但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目，而是环和双键以及两倍叁键（即叁键算2个不饱和度）的数目总和。最终结构需要借助于核磁共振（NMR），质谱和红外光谱（IR）以及其他的信息来确认。 二、不饱和度的计算方法 （1）有机物分子结构计算不饱和度的方法 根据有机物分子结构计算，Ω＝双键数＋叁键数×2＋环数 如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 补充理解说明： ①单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。 ② 一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等）贡献一个不饱和度。 一个叁键（炔烃、腈等）贡献两个不饱和度。 一个环（如环烷烃）贡献一个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。 例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度也为2。 （2）从分子式计算不饱和度的方法 第一种方法：为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式： Ω＝C＋1－(H－N)/2 其中，C 代表碳原子的数目，H 代表氢和卤素原子的总数，N 代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献，故不需要考虑氧原子数。这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。 第二种方法：简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式： Ω ＝(2C＋2－H)/2 其中 C 和 H 分别是碳原子和氢原子的数目。这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。 补充理解说明： （1）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。 如CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω为1。 有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算不饱和度Ω。 如：C2H3Cl的Ω为1，其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。 碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃。 如C60（足球烯，或者富勒烯，Buckminster fullerene) 烷烃和烷基的不饱和度Ω=0 如CH4（甲烷） 有机物分子中含有N、P等三价原子时，每增加1个三价原子，则等效为减少1个氢原子。 如，CH3NH2（氨基甲烷）的不饱和度Ω=0。 (6) C=C 碳碳双键的不饱和度Ω=1；碳碳叁键的不饱和度Ω=2。 （7）立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。 如立方烷面数为6，其不饱和度Ω=6－1=5 三、不饱和度计算的用途 不饱和度在有机化学中主要有两个用途: 检查对应结构的分子式是否正确 有机题中经常有一些复杂结构的物质，要求写分子式或判断给出的分子式是否正确，这时就可以利用不饱和度来检查： 先写出分子式，然后根据分子式计算不饱和度，然后根据结构数不饱和度，若相等，则说明分子式正确。例如：甲苯的分子式为C7H8，计算出不饱和度为4，而双键（其实不是双键，但在计算不饱和度时可以看作双键）和环的不饱和度都是1，所以总的为4。 根据不饱和度推测分子式可能具有的结构 例如，某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是（ ） C9H12 B.C17H20 C.C20H30 D.C12H20 1+3+2*1+2=8 A:(9*2+2-12)/2=4 B:(17*2+2-20)/2=8 C:(20*2+2-30)/2=7 D:(12*2+2-20)/2=2 b正确 不饱和度都满足Ω=（C原子数×2+2—氢原子数）÷2这一公式 一、计算不饱和度的常用方法 1．烃 由于烷烃为链状饱和烃,其不饱和度记为0;而对任一烃类CXHY,对比烷烃通式 CXH2X+2每少2个氢原子,记不饱和度为1,由此可以推出:.每有一个双键会少2个氢原子,不饱和度增加1,如烯、亚胺(C=N