第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
【学习目标】
1.掌握苯的分子结构特点和化学性质。
2.学会溴苯、硝基苯的实验室制取。
3.知道苯的同系物与苯在结构和性质上的关系,知道芳香烃的来源及其应用。
【合作探究】
探究活动一:苯的结构与化学性质
分别就甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种物质进行以下实验,填写产生的现象。
甲烷 乙烯 乙炔 苯 燃烧 溴水 酸性高锰酸钾溶液 【思考交流】
1.上述各烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧现象不同,请分析产生不同燃烧现象的原因。
2.哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构?
3.将苯滴入盛有溴水的试管中充分振荡后静置后有何现象?若溴苯中混有溴,如何除去?
【归纳整理】
1.能证明苯分子结构中碳碳键不存在单双建交替结构的事实:
(1)苯的邻位二元取代物只有一种。
(2)苯的六条碳碳键键长完全相同。
(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(4)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色。
(5)苯的邻位二元取代物只有一种。
2.苯与溴的反应中应注意的问题:
3. 苯与硝酸的反应中应注意的问题:
【学以致用】
1.下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是
A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯在一定条件下可与液溴发生取代反应
C.苯在一定条件下可与H2发生加成反应
D.苯不能与溴水反应褪色
2. 苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是( )
①苯不能使溴水反应褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应
④经测定,邻二甲苯只有一种结构
⑤苯是正六边形
A.①②④⑤ B.①③④⑤ C.①②③④ D.②③④⑤
探究活动二:苯的同系物
1.苯和甲苯取代反应对比
苯 甲苯 与浓硝酸和浓硫酸混合物反应 与溴反应 结论 2.苯和甲苯与高锰酸钾溶液反应对比
苯 甲苯 试验现象 结论 【思考交流】
1.怎样鉴别苯和甲苯?
2.苯环与侧链之间有什么相互影响?
【归纳整理】
由于苯环和烷基的相互作用,导致苯的同系物性质比苯更加活泼。若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为羧基;若发生取代反应,则苯环侧链邻对位上的氢原子容易被取代。
【学以致用】
3.下列化合物属于苯的同系物的是( )
4.苯与甲苯相比较,下列叙述中正确的是( )
A.都能在空气中燃烧产生浓烟
B.都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.都能因反应而使溴水褪色
D.苯比甲苯更容易与硝酸发生取代反应
【要点提炼】
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 甲苯 分子式
结构简式
结构相同点
结构不同点
分子间的关系
化
学
性
质 Br2(CCl4) KMnO4(H+) 浓硝酸和浓硫酸的混合物
【当堂检测】
1.下列各实验,不可能成功的是
①蒸馏普通酒精制无水乙醇; ②苯与浓硫酸混合加热至60℃制硝基苯;
③用苯和溴水混合制溴苯; ④用裂化汽油从碘水中提取碘
A.只有①和④ B.只有②和③ C.只有①和③ D.①②③④
2.下列对于苯的叙述正确的是
A.易被强氧化剂KMnO4等氧化
B.属于不饱和烃最易发生加成反应
C.属于不饱和烃但比较易发生取代反应
D.苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等
3.已知有机物A的结构简式为,可发生硝化反应,则产生的一硝基化合物可能有
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
4.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
①CH3 ②CH=CH2 ③NO2
④OH ⑤ ⑥
A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
5.实验室制硝基苯时,正确的操作顺序应该是 ( )
A.先加入浓硫酸,再滴加苯,最后滴加浓硝酸
B.先加入苯,再加浓硝酸,最后滴入浓硫酸
C.先加入浓硝酸,再加入苯,最后加入浓硫酸
D.先加入浓硝酸,再加入浓硫酸,最后滴入苯
6.(1)写出下列反应的化学方程式,并注明反应条件和反应类型。
①乙烯和氯化氢反应的化学方程式:_______________________________________,
反应类型:______________________________________________
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