有机化学十二章羧酸资料.ppt

第十二章 羧酸及其衍生物 §12―1 羧酸 §12-1-3 羧酸的化学性质 §12-2 羟基酸 二、化学性质 该反应可看为加成反应 羧酸卤代的应用： 羧酸的碳链上含有羟基，有α、β、γ 等 一、制备： * 有 机 化 学 主讲：杨大伟 【本章重点】 1. 羧酸的酸性及诱导效应。 2. 羧酸及其衍生物的化学性质及加成 –消去反应历程。 3. 丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。 §12-1-1 羧酸的命名、结构和物理性质 一、命名 1、俗名 2、系统命名法 选长链，含羧基。编位次，羧基始。 二、羧酸的结构和物理性质 溶解度 好 沸点 高 IR 2500~3400 O-H 1710～1725 C=O HNMR §12-1-2 羧酸的制备方法 一、氧化法 二、腈的水解 三、Grignard试剂与CO2作用 合成： 四、Kolbe-Schmitt反应 化学性质分析 亲核加成小于醛酮 羟基取代小于醇 酸性大于醇 一、 羧酸的酸性 羧酸的酸性比水、醇强，比碳酸的酸性强。 1. 羧基的结构与酸性 水溶液中 2. 影响酸性强度的因素 (1) 诱导效应的影响 吸电子诱导效应(－I效应)使酸性↑ 诱导效应的特点： A. 具有加和性 B. 诱导效应强度与距离成反比 (2) 场效应的影响 （3）取代苯甲酸的 酸性 邻位 酸性增加 间位 诱导