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5第五章鹵代烃
第五章 卤代烃
用系统命名法命名下列化合物:
解:(1)2,2-二甲基-3-乙基-5-氯己烷 (2)对溴苯基溴甲烷
(3) 4-氯-环己烯 (4)(E)-2,3-二甲基-1-氯-4-溴-2-丁烯
(5)7,7-二甲基-2-溴-3-辛炔 (6) (S)-3-甲基-2-氯丁烷
写出下列化合物的构造式:
(1)二氯甲烷 (2)1,3-二氯戊烷 (3) 氯仿 (4)溴化苄
(5)(Z)-3-苯基-1-溴-2-丁烯 (6) ?-3-甲基-3-溴己烷 (7) 烯丙基氯
(8) 1-甲基-3-氯环戊烯
解:
3. 写出下列反应的主要产物:
4.卤代烷与氢氧化钠在乙醇水溶液中进行反应,从下列现象判断哪些属于SN2历程?哪些属于SN1历程?
产物的构型完全转变。
有重排产物。
增加氢氧化物的浓度,反应速率明显加快。
叔卤代烷反应速率明显大于仲卤代烷。
反应不分阶段一步完成。
具有旋光性的反应物水解后得到外消旋体。
解:(1)、(3)、(5)属SN2历程,(2)、(4)、(6)属SN1历程。
5.比较下列卤代烷在进行SN2反应时的反应速率大小:
(1)
(2)C2H5Cl C2H5Br C2H5I
解:
6.比较下列卤代烷进行SN1反应时的反应速率大小:
解:
7.用化学方法区别下列各组化合物:
解:
8.试写出氯化苄与下列试剂反应的主要产物:
解:
9.卤代烃C3H7Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C3H6的化合物(B),氧化(B)得到两个碳的酸(C)、CO2和水。使(B)与氢溴酸作用得到(A)的异构体(D)。推导出(A)、(B)、(C)、(D)的构造式。
解:
10. 化合物A的分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成B (C5H12O)。B具有旋光性,能和钠作用放出氢气,和浓硫酸共热生成C。C在酸性条件下和KMnO4反应生成酮和羧酸的混合物。试推测A、B、C的结构。
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