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大學《有机化学》课后习题答案
第一章??????????? 绪 论
. (1) (2) (5)易溶于水;() (4) (6)难溶于水。
?
.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2
第二章 有机化合物的结构本质及构性关系
1. (1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2
第章 开 链 烃
1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷
(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔
2.
7.
?
11.
12.
?
14. (5) > (3) > (2) > (1) > (4) 即:
CH2=CHC+HCH3 >(CH3)3C+ >CH3CH2C+HCH3 >CH3CH2CH2C+H2> (CH3)2CHC+H2
16. (1)
?
?
?
?
(2)
?
?
?
(3)
?
?
?
?
17.
. ?
10.(1)CH3-CH=CH2CH3COOH
(2)CH3-C≡CH+HBr(2mol) CH3CBr2CH3
(3)CH3-C≡CHCH3-C=CH2CH3CBr2CH2Br
Br
第四章 环 烃
2.
3.
顺式
4.
(8) 1molCl2 / h? , 苯/无水AlCl3
?
?
7. (2)有芳香性
10.
第章 旋光异构
2. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
7.
第章 卤 代 烃
4、
第章 醇、酚、醚
1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚)
4. (1) 甲醇 分子间(6) 邻硝基苯酚 分子内分子间
5、
6、
10、
第九章 醛、酮、醌
一、命名下列化合物。
(1)3-甲基丁醛
(2)Z-3-甲基-3-戊烯-2-酮
(3)4-甲基-2-羟基苯甲醛
(4)丙酮苯腙
三、写出下列反应方程式。
(1)
(2)
c
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
4.完成下列合成(无机试剂可任选)
(1)由 合成
(2)由合成
(3)由合成
5.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与NaHSO3发生加成反应?哪些能被Fehling试剂氧化?哪些能同羟胺作用生成肟?
⑴CH3CH2CHO ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿
碘仿反应:乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。
⑵⑷⑸⑻⑽⑿
NaHSO3:醛和脂肪族甲基酮。
⑴⑹⑺⑻⑼⑽⑿
Fehling试剂:氧化脂肪族醛,酮和芳香族醛无此反应。
⑴⑻⑼
羟胺:羰基试剂,与所有含羰基醛酮反应。
⑴⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑿
10、分子式为C6H12O的化合物A,可与羟胺反应,但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。催化加氢得到分子式为的化合物B;B和浓硫酸共热脱水生成分子式为的化合物C;C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E;D能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应;E不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应。试推测化合物和的构造式,并写出各步反应式。
C6H12O Ω=[(6*2+2)-12]/2=1
可与羟胺反应,但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应:含羰基,脂肪族链状非甲基酮。
催化加氢得到分子式为的化合物B: Ω=0 B为饱和链状脂肪族仲醇。
B和浓硫酸共热脱水生成分子式为的化合物C:C为烯烃。
C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E:D和E为醛酮。
D能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应:D为甲基酮
E不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应:E为超过2个碳原子的醛。
D和E分别为:
则A、B、C为
各步反应如下:
?
第章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
1. (1) 2,5-二甲基庚酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸 (8) 乙酸-2-羧
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