第九章 香豆素与木质素[参考].ppt

glc-O 七叶内酯 七叶苷 （二）秦皮中主要有效成分的性质 七叶内酯(七叶素）为无色或淡黄色针状结晶，熔点276℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、稀碱水，略溶于水，难溶于氯仿等亲脂性有机溶剂； 七叶苷为无色或浅黄色针状结晶，熔点206℃，溶于甲醇、乙醇、碱水或水，难溶于乙酸乙脂，不溶于氯仿。两者均显明显的蓝色荧光。 （二）秦皮中主要有效成分的性质 秦皮素 分子式C10H8O5，相对分子质量208.16。片状结晶（乙醇水溶液），熔点227～228℃。溶于乙醇及盐酸水溶液，微溶于乙醚和沸水。 秦皮苷 分子式C16 H18O10，相对分子质量370.30。水合物为黄色针状结晶（水或稀乙醇溶液），无水物熔点205℃。微溶于冷水，易溶于热乙醇及热水。 秦皮素 R=H 秦皮苷 R=glu 1 2 提取分离依据 根据秦皮中七叶苷和七叶内酯均溶于热乙醇的性质，用乙醇为溶剂进行回流提取。 利用七叶苷和七叶内酯均不溶于氯仿的性质除去亲脂性杂质。利用在乙酸乙酯中的溶解度差异分离二者。 （三）秦皮中香豆素类成分的提取分离 苦枥白蜡树中秦皮素、秦皮苷的提取分离 骨架结构 第二节 木脂素 木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。少数为三聚物(倍半木脂素)和四聚物。大多呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故称之木脂素。 一. 概述 木脂素存在于植物中，属于一种植物雌激素，具有清除体内自由基，抗氧化的作用。亚麻籽及芝麻中木脂素的含量较高，谷物类食物（如黑麦，小麦，燕麦，大麦等），大豆和十字花科植物（如西兰花）和一些水果（如草莓）中也含木脂素。木脂素能结合雌激素受体，并干扰癌促效应。因此，可能对乳腺癌，前列腺癌和结肠癌等有防治作用。 组成木脂素的单体主要有四种：（1）桂皮酸（2）桂皮醇（3）丙烯苯（4）烯丙苯 g-碳原子氧化型： g-碳原子未氧化型 ： （木脂素） （新木脂素） 1.简单木脂素：二芳基丁烷类，侧链8-8’缩合 叶下珠脂素 二. 结构与分类 功效：清热利尿，明目，消积。 用于肝胆湿热所致的胁痛、腹胀、恶心、便溏 2.单环氧木脂素 7-7’ 7-9’ 9-9’ 木脂素分子中有一个环氧结构，环氧的位置可以在7-7’、9-9’、7-9’等位置，形成四氢呋喃环的结构。 作用： 蕴含高效抗皱精华， 能迅速滋润补充水 分。 橄榄脂素 木脂素分子中含有内酯结构，多在9-9’位形成内酯环。它是单环氧木酯素的氧化状态。也是下面介绍的环木脂内酯的前体，两者常共存于同一植物之中。 3.木脂内酯 牛蒡子苷元 临床应用中牛蒡子与其他中药组成复方制剂治疗肺癌、大肠癌及其他转移性癌，发现有癌肿消失或缩小的现象，并能延长生存期。也用于热毒壅盛、气血瘀结的咽喉部肿瘤。此外，还常用治疗感冒、咽喉红肿、流行性腮腺炎、疹出不透、湿疹等。 4 . 环木脂素 苯代四氢萘 苯代二氢萘 苯代萘 分子中有苯代四氢萘、苯代二氢萘和苯代萘等 结构类型。自然界中以苯代四氢萘多见。 异紫杉脂素 去氧鬼臼毒脂素葡萄糖脂苷 作用：清热解毒，化痰散结，祛痰消肿、抗肿瘤、抗病毒 5.环木脂内酯 1 1 2 3 4 4-苯代萘酞型 （上向） 1 2 3 4 1-苯代萘酞型 （下向） 1-鬼臼毒脂素 由环木脂素C9-C9’间环和成内酯环。内酯环的环 和方向有上向和下向两种类型。 6.双环氧木脂素 芝麻脂素　 两分子苯丙素分子侧链相互连接，在7-9’和7’-9’之 间形成双骈四氢呋喃环。　 芝麻素具有抗高血压及心血管肥大、保肝、抗氧化、降低胆固醇、抑制皮肤癌等功效 ７.联苯环辛烯型木脂素 五味子甲素 联苯环 辛烯型 最早列于神农本草经上品，中药功效在于滋补强壮之力，药用价值极高保肝护肝功能。 ８.新木脂素 水飞蓟素 水飞蓟素是从菊科药用植物水飞蓟种子的种皮中提取出来的植物提取物，呈黄色粉末或结晶状粉末，味苦。质具有如下功效：保护肝脏细胞免受毒性物质侵害，尤其是酒精及环境污染物(农药、重金属等)入侵损害肝脏；具有强力的抗氧化功能，能保护肝脏细胞免受自由基破坏，效力远胜于维生素E；促进蛋白质的合成，加快制造新的肝脏细胞，或令已受损的肝脏细胞自行修复。因此被称为“天然的保肝药”。 厚扑酚 【主治】食积气滞；腹胀便秘；湿阻中焦。 三、理化性质 1．物理性状 白色结晶、不挥发。 2. 溶解性 游离木脂素------亲脂性 木脂素苷-----水溶性增大，并易被酶或酸水解 具酚羟基木脂素-------可溶于碱水中。