2010年有机合成作业答案-Lan.pptVIP

有机合成作业 一、问答题 1. 请举例解释什么是官能团的保护与去保护？哪些官能团需要进行保护，为什么？ 解析： 进行有机化合物特别是多官能团复杂分子的合成时，除特定部位或基团发生 预期反应外，还常常导致其它部位或基团发生变化，使得反应和产物极复 杂。为使反应按预期方向进行，需对有机化合物中一些活性基团如羟基、羰 基、氨基、羧基、巯基、磷酸酯基、炔键、共轭双键以及活性碳–氢键等加 以保护，将其转化为不受后续反应影响的衍生物，待反应完成后再解除保护 基恢复原有官能团，这就是有机合成中很重要的策略之一保护与去保护。 3. Beckmann 重排与Baeyer-Villiger氧化中基团的迁移顺序？ 4. 还原剂氢化铝锂还原醛、酮、酰氯、内酯、环氧化 物、羧酸、酯、酰胺、腈、硝基化合物生成的产物是什 么？氢化铝锂还原通常需要采用哪些类型的溶剂？后处理时需要注意些什么？ 解析： 氢化铝锂还原醛、酮、酰氯、内酯、环氧化物、羧酸、酯、酰 胺、腈、硝基化合物生成的产物分别是伯醇、仲醇、伯醇、二醇、醇、伯醇、伯醇 + 醇、仲胺或叔胺、伯胺、伯胺 等 氢化铝锂可以和质子溶剂如水、醇反应， 因此只能在非质子溶剂如甲 苯、四氢呋喃中使用； 氢化铝锂还原，反应后处理十分重要，可依据产物对酸碱敏感程度，用 稀酸或较浓碱液来分解产物。如果产物既怕酸又怕强碱，还可以用酒石 酸钾钠水溶液分解产