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有机化合物构测定2
高二化学导学案
课题
第2节有机化合物结构的测定(课时2)
时间 2015-4-10 单位 安丘市第二中学 主备 李连祥 审核 金三胜
学习目标
能利用化学检验方法鉴定官能团。
能够根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果,判断某种有机化合物样品的组成与结构。
3.懂得有机化合物结构的测定是有机合成的重要环节。
【课前预习】
一
1、有机物分子不饱和度的计算公式 。
通过表格,熟记几种官能团的不饱和度
化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 一个碳碳叁键 一个羧基 一个苯环 一个脂环 一个氰基
跟踪练习:计算苯甲醛的不饱和度:
2、确定有机物的官能团
⑴ 化学方法鉴定
官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 叁键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 醛基 羧基
⑵ 现代物理方法(波谱分析)——具有微量、快速、高效、精确等特点
红外光谱(IR):确定分子中的各种化学键和官能团。
核磁共振氢谱(1H—NMR或PMR)
④ 紫外光谱(UV):确定有机分子中有无共轭双键(即单双键交替出现)。
跟踪练习:下列有关波谱分析判断不正确的是
A、用高能电子流等轰击样品分子,形成了带正电荷的分子(或碎片)离子在磁场作用下,因离子的质量不同记录的谱线不同
B、核磁共振氢谱中不同吸收峰的面积之比等于样品分子中不同化学环境的氢原子数目之比
C、分子式为C2H6O的红外光谱中只显示C—O、C—H的振动吸收,则C2H6O为乙醇
D、某烃分子的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰,则该烃的一氯取代产物只有一种
【课堂探究】
有机物结构式的确定方法
1、测定有机物的结构,关键步骤是判定有机物的不饱和度及其典型化学性质,进而确定有机物所含的官能团及其所处的位置。
2、由分子式确定结构式的方法
(1)化学方法确定有机物的官能团
官能团决定了有机物的特殊化学性质。通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象,可以推断有机物可能具有的官能团。
(2)仪器法测定有机物的碳骨架和官能团
①紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键
②红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团
③核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类,比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
【典例1】
【变式训练1】
【当堂检测】
1、证明某有机化合物属于烃,应完成的实验内容必须是
A、只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
B、测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O或CO2的质量
C、只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量之比
D、测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O和CO2的质量
2、某气态有机物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是( ) ①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A.①② B.①②④ C.①②⑤ D.③④⑤A和B的分子式都是C2H4Br2,A的PMR谱中只有一个信号峰,则A的结构简式为______________________。那么B的结构简式为__________________ ,B的PMR谱中有______个信号峰,其峰的面积之比(也称强度比)为________。
⑶ 分子式为C3H6O2的化合物,在PMR的谱图上观察到氢原子给出的信号峰有两种情况,第一种情况是峰的强度比为11;第二种情况是峰的强度比为3:2:1。则作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路Br2的CCl4溶液褪色,N由A经反应①~③合成。
a. ①的化学试剂和条件是 。
b. ②的反应类型是 。
c. ③的化学方程式是 。
(5)PVAC由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是 。
(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是
5、[2012·天津理综化学卷]萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:
已知:RCOOC2H5
请回答下列问题:
⑴ A所含官能团的名称是________________。
⑵ A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:
______________________________________________
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