芳 香 烃分解.pptVIP

第五讲 芳 香 烃 一. 苯的结构 * 凯库勒结构式 ● 苯的分子式 C6H6，其化学性质稳定，有不易加成、不易氧化、容易取代和碳环异常稳定的特性，不同于一般不饱和化合物的性质，总称为芳香性。 ● 苯加氢可以生成环已烷——苯具有六碳环结构 * 苯分子结构的近代概念 按照分子轨道理论，苯分子中的6个 C 都是 SP2 杂化的，它们通过σ键组成一个六碳环，每个碳又由一个σ键与 H 相连，这样分子中6个 C、6个 H 都处在同一平面内，夹角120°，余下的6个相互行的 P 轨道，侧面交盖形成一个封闭的π键（大π键），这样体系电子云高度离域，达到完全平均化，能量从而降低，苯的离域能是36Kcal/mol，分子中π电子的平均化，致使分子中每个C-C的键长都是相同的。这就说明了苯的对称性和稳定性。 （如图） 鲍林共振论学说（Linus Carl Pauling） 核心 当一个物质的结构无法用经典结构来描述时，可用若干个假想的结构去描述一个真实存在的结构，这个结构可看成若干个假想结构共振杂化的结果。如： 共振结构的书写规则 1、核不动 2、数不变 3、能量低 4、共平面 三.苯环上亲电取代反应的定位规律及其应用 ② 间位定位基（Ⅱ第二类定位基） 这类定位基可使第二个取代基进入它的间位，常见的有