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有机化学中不饱和度的巧妙应用 不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用，是推断有机物可能结构的一种新思维，其优点是推理严谨，可防遗漏。不饱和度概念易学易懂，在求较为复杂的分子式及推导分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时，若能运用不饱和度将有事半功倍之功效，减轻学生学习负担。 1、 不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 2 、不饱和度的计算 （一） 根据有机物的化学式计算 不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别，分别如下： 如果根据以上的公式一一记住，对学生来说是一大负担。且应用起来也很费力费时。所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可: CxHyOm(NH)n,则Ω=x+1-y/2 （注：氧元素“视而不见”，卤素换成氢，每一个氮夺了一个氢之后隐藏）。 例： C5H8O2, 则Ω=5+1-8/2=2 C5H4Cl2可转化为C5H6，则Ω=5+1-6/2=3 C8H13O2N3可转化为C8H10O2(NH)3，则Ω=8+1-10/2=4 （二） 根据有机物的结构式计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数 在计算不饱和度时，可以看做是有3个双键和1个环，所以Ω=3+1=4 例：请计算出两种物质的不饱和度 3、 不饱和度的巧妙应用 （一）根据有机物的分子式推断其结构式 ①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推 ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 （二）根据结构简式推导化学式，思路如下 结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式 例1：1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：（ ） A、C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4 快速解题方法：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1molX放出CO2为2mol,说明含2个羧基，其不饱和度至少为2，口算可得A、B、C的不饱和度均为1，D为2，可快速求解选项为D。 例2：一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ ） A．分子式为 B. 该化合物可发生聚合反应 C．1mol该化合物完全燃烧消耗19mol D．与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验 快速解题方法：A项，可快速判断出该分子为C13HyO，该分子含3个双键一个环，Ω=3+1=4，也即Ω=13+1-y/2=4,y=20，正确；B项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；C项，根据A项可转化为C13H18（H2O）13个碳应消耗13个O2，18个H消耗4.5个O2，共为17.5，故错；D项，碳碳双键可以与Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO3可以检验，正确。 （三）辅助推断有机物的结构与性质，思路如下 分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质 例3：有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 快速解答：不能使溴的CCl4溶液褪色，可排除AD； C8H8中Ω=8+1-8/2=5,B中Ω=4，排除，即得正确答案为C。 例4：①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________。 快速解答：卤素原子与H等效，C8H8Cl2可转化为C8H10，Ω=8+1-10/2=4，又为芳香化合物，说明只含一个苯环，其余均饱和，故结构即可迎刃而解。答案如下： （四） 同分异构体、同系物的判断 同系物结构相似(同类物质)--不饱和度相同； 同分异构体分子式相同--不饱和度相同。 根据这种规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。 例5：下列各对物质中，互为同系物的是 （ ） 快速解答：同系物为同类物质可排除BD；C中不饱和度分别为4和1，排除，可得A为正确答案。 例6：A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示： 请回答下列问题： （1）这五种化合物中，互为同分异构体的是