福建省初有機推断专题(2015-2003).docxVIP

福建省化学竞赛预赛——有机推断专题2015年第十题（11分）A,B,C,D四个化合物，含有苯环，分子式均为C8H10O，实验中观察到下列现象：在室温下，向分别盛有A,B,C的试管里各加入一小片金属钠，只有C试管观察到有氢气逸出；向分别盛有C和D的试管中加入三氯化铁溶液，C没有发生颜色变化，而D发生了颜色变化；A与高锰酸钾一起加热，然后酸化，得到苯甲酸。如果发生苯环上的氯代反应，B可得到4种单氯代产物，而D仅得到2种单氯代产物；在催化剂存在下将C和D的苯环氢化，得到饱和醇。其中由C得到的饱和醇不含手性碳原子，而由D得到的饱和醇则含有手性碳原子。请回答下列问题， 如果存在立体异构体，需写出所有可能的结构式。注意：如果所写的答案出现错误的异构体，每出现1个扣0.5分。10-1在所有分子式为C8H10O含苯环有机化合物的异构体中，哪些不与金属钠作用产生氢气？10-2在所有分子式为C8H10O含苯环有机化合物的异构体中，哪些能与热高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸？10-3在所有分子式为C8H10O含苯环有机化合物的异构体中，哪些发生苯环氯代反应能生成4种单氯带产物？10-4写出符合条件的化合物A,B,C,D的结构简式。2014年2013年第8题（10分）分子式为C9H12的化合物A，在光照下与溴单质反应生成3种主要产物B，C和D。A若在铁粉存在下与溴单质反应则只生成两种一溴化合物E和F。B，C，D，E和F的分子式均为C9H11Br，其中C和D为手性分子。?本题立体结构式用虚线-楔线式表达，如：?8-1?写化合物A—F的结构式，必要时用立体结构式表示。?8-2?B，C，D分别与氢氧化钠水溶液共热，B得到分子式C9H12O的化合物G，而C，D则得到H1，H2和I的混合物。H1，H2是G的异构体；I的分子式为C9H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色。请写出化合物G，H1，H2和I的结构式。2012年第8题（15分）分子式为C3H6的化合物存在2个异构体A和B，A能迅速与溴单质反应生成互为立体异构体的产物C和D；B的同系物与溴单质只能在光照下反应，并伴有副产物HBr生成，而B却能在无光照条件下与溴单质反应生成单一产物E。E是C，D的异构体。 本题非立体结构式用结构简式或键线式，立体结构式用虚线—楔线式表达，如：8-1写出化合物A，B，C，D，E的结构式并分别用系统命名法命名。8-2写出含5个碳原子的B的同系物与溴单质在光照下反应的反应式（用键线式表示）并指出其反应类型（取代反应、消去反应或加成反应）。8-3 A或B分子中的一个氢原子被其同位素氘置换后，得到分子式为C3H5D的化合物。用键线式或虚线—楔线式表示这些化合物的可能结构（含立体异构体）。8-4如果将A分子中的2个氢原子用氘置换，则得到7个分子式为C3H4D2的化合物，依次标记为A1-A7。A1分子中的2个氘原子所处的环境完全相同，而其余的6个化合物分子中2个氘原子所处的环境均不相同。用键线式表示A1的结构。8-5在金属把催化剂存在下，A1-A7分别与氘气（D2）反应得到分子式为C3H4D4的化合物，其中有的生成单一产物，有的则得到一对对映异构体。A1，A2，A3生成的是相同的一对对映体X1和X2，而A7生成的是另一对对映体；A4，A5生成相同的单一产物Y，而A6则生成另一产物Z。用键线式或虚线—楔线式表示A2-A7，X1，X2，Y和Z的结构。第10题（9分）增塑剂（又称塑化剂）不是食品添加剂，而是工业上广泛使用的塑料添加剂，长期食用含增塑剂的食品对人体健康十分有害。2011年5月起台湾食品中先后检出DEHP等多种增塑剂，2011年6月1日卫生部紧急发布公告，将某些增塑剂列入食品中可能违法添加的非食用物质和易滥用的食品添加剂名单。 DEHP在碱性条件下水解并酸化后，得到两个化合物A(C8H6O4)和B（C8H18O），两者的摩尔比为1:2。A是一种含苯环的酸性物质，发生硝化反应时，仅生成两种一元硝化产物。B为饱和化合物，在室温下易被KMnO4氧化生成C（C8H16O2）。日在A12O3存在下加热生成D（C8H16），D与K2Cr2O7/H2SO4反应生成3-庚酮和二氧化碳。用CrO3/吡啶可将B转化为E（C8H16O），E能与Ag(NH3)2OH发生银镜反应并生成F。10-1请写出化合物A-E的结构简式。10-2另一种增塑剂DEEP的合成方法如下，请写出DEEP的结构简式、G-K所代表的试剂及必要反应条件或产物的结构简式：2011年第10题（15分）某饱和碳氢化合物A，分子量为86，在光照条件下与氯气反应生成三种互为构造异构体的一氯代产物，所占比例分别为B 45%、C 15%、D 40%。这些一氯代产物中只有C和D与乙醇钠-乙醇溶液共热能得到烯烃，且C、D所得的是相同烯烃E。D存在一对对映异构体，