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天然有机波谱学试题.
2002级药学本科波谱学试卷
专业 期 姓名 学号
一、名词解释(每题2分,共20分)
⑴生色团或发色团(chromophore)
⑵蓝移或紫移(blue shift 或 hypsochromic shift)
⑶特征谱带区;特征峰
⑷离子的质荷比
⑸相对丰度(相对强度)
⑹重排离子
⑺核磁共振
⑻化学位移
⑼屏蔽效应(shielding effect)
⑽偶合常数
二、鉴别题(1题9分,2、3题各3分共15分)
1、萜烯广泛存在于植物挥发油中,有许多同分异构体,试用紫外光谱区分它们。
⑴α-松油烯 和 β-松油烯
⑵α-菲兰烯 和β-菲兰烯
⑶薄荷烯酮 和番薄荷酮
2、根据IR和NMR推定某一化合物的结构可能为(A)或(B)。其UV光谱为 291nm(ε9700),试问结构为何?
3、一化合物结构经初步推测为(A)或(B),其质谱图上在m/z83及m/z57处有两个强峰,试问该化合物的结构为何?
三、简答题(每题4分,共20分)
1、什么叫“指纹区”?它有什么特点和用途?
2、什么叫分辩率?
3、化学键的均裂和异裂。
4、质谱碎裂的一般规律。
5、丙酮(CH3COCH3)的羰基有几种类型的价电子。能产生何种电子跃迁?各种跃迁可在何区域波长处产生吸收?
四、其它题
1、某取代苯(M=134),质谱图上给出m/z119、m/z105及m/z77三个碎片离子峰,试问,该化合物结构为何?
2、下列倍半萜醇质谱图上于m/z71处出现一强峰,试解释该离子形成过程。
3、丁酸甲酯(M=102)的质谱,在m/z74(30%)、m/z71(55%)、m/z59(25%)、m/z43(100%)及m/z31(43%)处均出现离子峰,试解释其成因。
4、预测下列化合物中各种质子的化学位移
⑴ ⑵
5、预测下列化合物中苯环上质子的化学位移。
⑴ ⑵
五、结构解析题(20分)
从某植物中分得一化合物,其MS,1HNMR和13CNMR数据如下,请推定其结构,并将1HNMR和13CNMR数据(糖上2-6位1HNMR数据除外)指定归宿。
黄色结晶,mp235~237℃(MeOH)。,盐酸镁粉反应呈阳性,molish反应呈阳性。FAB-MSm/z:471[M+Na]+,455[M+Li]+。1HNMR(DMSO-d6)δ:5.50(1H,d,J=7.2Hz);6.65(1H,brs);6.98(1H,brs);7.14(2H,d,J=8.0Hz);8.26(2H,d,J=8.0Hz); 13CNMRδ: 176.5, 163.1, 161.0, 160.0, 156.2, 147.6, 137.0, 130.1, 130.0, 122.2, 115.8, 115.6, 105.3, 100.8, 99.2, 94.6, 78.0, 77.3, 73.9, 70.3, 61.0。
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