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* ORGANIC CHEMISTRY 第十二 章 含氮化合物 Spring 2012 Nitrogen-Containing Compounds 张大海 由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物，即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物 硝酸 硝酸酯 硝基化合物 亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物 硝基化合物 一 命名 1 硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同，如 硝酸甲酯 亚硝酸乙酯 2 硝基和亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基 硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯 硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸药，如 三硝基甘油酯 2,4,6-三硝基甲苯 （TNT） 二 物理性质 颜 色　多为淡黄色 沸 点　比相应的卤代烃高, 常温下为高沸点的液体或结晶固体 溶解性　不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂 但是因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上很少采用它，例如硝基苯有剧毒；多硝基化合物有爆炸性, 如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸药 三 化学性质 1 还原 2 脂肪族硝基化合物的酸性 硝基为吸电子基团，脂肪族硝基化合物中的?-氢原子很活泼，显弱酸性，可与碱作用生成盐从而溶于碱中 苯分子中一个氢原子被硝基取代而生成的化合物。 无色或淡黄色（含二氧化氮杂质）的油状液体 ，有像杏仁油的特殊气味。硝基是强钝化基，有弱氧化作用，可用作氧化脱氢的氧化剂。 硝基苯毒性较强，吸入大量蒸气或皮肤大量沾染，可引起急性中毒，使血红蛋白氧化或络合，血液变成深棕褐色，并引起头痛、恶心、呕吐等。 3 硝基对芳环上邻、对位基团的影响 （1）对邻、对位上卤原子的影响 　高温高压 　催化剂 （2） 对酚的酸性的影响(比较下列化合物的酸性) 一　分类 根据胺中烃基数目分为伯胺、仲胺和叔胺，及季铵碱和季铵盐 伯胺(一级胺) 仲胺(二级胺) 叔胺(三级胺) 季铵碱 季铵盐 胺 氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH2)，与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH2) 按照分子中所含氨基的数目，有一元、二元或多元胺 注意 “氨”、“胺”、“铵”字的用法，在表示基时，如氨基、亚氨基，用“氨”；表示NH3的烃基衍生物时，用“胺”；而季铵类化合物则用“铵”。 -NH2（氨基）、-NH-（亚氨基） 课堂练习:指明下列化合物属于哪类胺(按烃基数目分) 二 结构 最外层电子sp3杂化，一对未共用电子对占据一个杂化轨道，三个未成对的电子各占据一个杂化轨道。 三 命名 1 简单胺的命名 由烃基来命名，多烃基时简单的写在前，相同烃基表示出其数目 2 芳香仲胺与叔胺在基团前加“N”字 N-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 3 系统命名将氨基作为取代基，季铵类化合物命名与铵盐相似 N,N-二甲基苯胺 课堂练习: 命名下列化合物 4-二乙基胺-2-甲基戊烷 1,4-丁二胺 4,4-二甲基环已胺 环已胺 叔丁胺 四 物理性质 伯胺和仲胺与分子量相近的醇沸点相近，叔胺和分子量相近的烷烃相近。易溶于水，有不愉快气味甚至是臭味,芳香胺极毒 1,4-丁二胺(腐胺) 1,5-戊二胺(腐胺) 联苯胺 腐胺是生物胺的一种。 　　腐胺(丁二胺)H2N(CH2)4NH2。相当于四甲叉二胺(tetrame-thylenediamine)。是利用鸟氨酸脱羧而产生的。作为一种腐毒碱(ptomaine)也存在于腐败物中，可是也作为生物体的正常成分而广泛存在着。是多胺(polyamine)的一种，含于核蛋白体中。　　腐胺是顶风臭出几里地的超级臭弹，空气中浓度达到几十个ppm就能把人给熏晕，剧毒。 　　腐胺是一种有机化合物,它在每一个细胞中都可以找到。人们认为这种化合物通过升高或降 低它的含量水平来控制细胞的PH值。 1,5-二氨基戊烷(尸胺)，结构简式NH2(CH2)5NH2。为蛋白质