第九章醇和酚..docVIP

第九章 醇和酚 授课对象：应用化学、化工反应工程与工艺、制药工程、药学 学时安排：4-6学时 教 材：有机化学 （第四版），高鸿宾主编 ， 2005年5月，普通高等教育“十五”国家级规划教材 一、教学目的与要求 1、掌握醇的命名、分类、结构。 2、掌握醇的化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。 3、掌握邻二醇类的特性反应：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。烯醇与FeCl3显色。 4、掌握酚的结构，化学性质：酸性、氧化、亲电取代。 5、了解醇、酚和醚的物理性质，重要的醇、酚和醚。 二、教学重点 1、醇的中、英文命名法。 2、醇的化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸成酯，分子内脱水成烯，醇的氧化。邻二醇类的特性：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。 3、酚的亲电取代反应、氧化反应。 三、教学难点 1、醇钠的碱性 2、醇分子内脱水过程中，中间体正碳离子的重排。 四、教学方法 采用讲授法。 1、醇和酚的一般性质在中学学过，以复习的形式进行。 2、醇分子内脱水成烯，伴有重排的反应是本章的难点，只介绍1,2迁移和1,3-迁移重排。并通过多媒体课件中设置活动画面来加深印象，帮助理解。 3、邻多醇的特性反应多举实例，并结合实验课来讲解。 五、教具 电脑、幻灯投影仪、powerpoint课件、教鞭。 六、教学步骤及时间分配 导言： 1、阐述醇和酚在结构上的异同点。 2、引导学生回顾醇的通式、来源或制备方法，生活中有哪些常见的醇？ 3、已经学过了的醇和酚有哪些主要的性质？ 4、从日常生活中的实例引入醇和酚化合物的重要性，引入本章内容。。 9．1 醇 一、醇的结构、分类和命名 1、结构 以甲醇为例，说明醇分子中氧原子采取sp3杂化参与成键，DCOH为108.90。结合路易斯电子结构式和球棍模型讲述。 2、分类 （1）按羟基所在碳原子的类型分：伯、仲、叔醇 （2）按羟基的数目分：一元醇、二元醇、三元醇、多元醇 （3）按烃基的不同分：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇 每种类型的醇给出通式并各举一例，由投影仪一一列出。（实例见本章课件第四页） 3、命名 （1）普通命名法 规则：烃基名加“醇”字。英文加alcohol： 例如：正丙醇n-propyl alcohol 苄醇benzyl alcohol 异丙醇 isopropyl alcohol （2）系统命名法 要点： ①选主链 选择含有羟基及不饱和键的最长碳链作为主链，支链作为取代基。 ②编号 主链碳原子从靠近羟基的一端开始依次编号。 ③命名 根据主链碳原子数称为“某醇”，取代基的位次和名称按照“次序规则”的原则放在“某醇”之前，即得全名。 英文命名： 用词尾ol代替相应烷烃的词尾e。 多元醇的词尾为：二元醇用diol，三元醇用triol，命名时便于发音，保留烷烃名称词尾中的e。 例：甲醇methanol 正丁醇1-butanol 2,3-二甲基-1-丁醇（2,3-dimethyl-1-butanol） 1,3-丙二醇 (1,3-propanediol) 5-苯基- 4-己烯-2- 醇(5-phenyl-4-hexen-2-ol) 2-环己烯-1-醇 （2-cyclohexen-1-ol） 给出结构式，引导学生命名，再给出正确答案。 （3）俗名 一些醇还有俗名：甲醇又称木精，乙醇又称酒精，丙三醇又称甘油。 此外，一些醇习惯用俗名甘露醇mannitol ，山梨醇sorbitol (投影仪给出这两个化合物的结构，并比较。提问：属于哪种类型的异构体？。) 练习一： 命名或写结构式 1、顺-3-戊烯-2-醇 2、6-甲基-2,5-庚二醇 3、三苯甲醇 4、5,5-dimethyl-2-hexanol 5、HOCH2C(CH3)3 (英文名) 6、 7、 二、醇的物理性质 1、介绍醇在水中溶解度、沸点随分子量的变化规律。 2、结合示意图讲述醇与水分子之间以及醇分子之间的氢键。 3、分子中羟基增多，沸点升高，水中溶解度增大。 4、安全使用乙醇。 三、醇的化学性质 先回顾醇的