第七章芳烃（AromaticCompounds）.docVIP

第六章 芳烃（Aromatic Compounds） 教学要求： 掌握苯环结构的特点，芳香性和分子结构之间的关系； 掌握芳烃的命名； 掌握芳烃的化学性质，尤其是芳环的亲电反应规律 了解简单芳香化合物的合成方法。 芳香族碳氢化合物简称芳烃，也叫芳香烃。 芳香族化合物是苯和化学性质类似于苯的化合物。 芳烃按其结构可分为两类：单环芳烃；多环芳烃。 单环芳烃：苯、乙烯苯、乙炔苯等 多环芳烃：联苯、对三联苯；多苯代脂肪烃（二苯甲烷、三苯甲烷等）；稠环烃（萘、蒽、芘等） 第一节? 苯的结构 Kekule）式1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。 因为碳原子是四价的，故再把它写成 简写为 称为：这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题 第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？ 第二、根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种，然而实际上只有一种。 凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构： 由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。 二、苯分子结构的价键观点根据现代物理方法（如X120o ,碳碳键的键长都是0.1397nm。按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2C-C σ 键，组