11醛和酮试卷分析.ppt

(2) 1,4-亲核加成 通常情况下，碳碳双键是不会与亲核试剂加成的。但由于在α,β-不饱和醛、酮中，C=C与C=O共轭，亲核试剂不仅能加到羰基上，还能加到碳碳双键上。 以3-丁烯-2-酮与氰化氢的加成为例。 (七) 乙烯酮 乙烯酮是最简单的不饱和酮，也可看作是乙酸分子内脱水所形成的酐。 制备： 性质：乙烯酮常温下为气体(b.p -56℃)，有剧毒，性质活泼，易加成、聚合。 A. 加成 以上反应相当于在HA中引入了 ，所以乙烯酮是一个很好的乙酰化剂。 本章重点： ①羰基上亲核加成反应（加HCN、NaHSO3、ROH、H2N－Y、RMgX等）； ②羟醛缩合反应、碘仿反应及Cannizarro反应； ③醛与Tollen’s及Fehlling’s的反应； ④羰基还原为羟基的反应，羰基还原为亚甲基的反应； 水解、酯化、脱水同时进行： 遇酸或碱分解 1,4-addi 醌的1,4-加成： 缩醛具有双醚结构，对碱和氧化剂稳定，但遇酸迅速水解为原来的醛和醇 所以，制备缩醛时必须用干燥的HCl气体，体系中不能含水。 醛可与一元醇或二元醇生成缩醛或环状缩醛： 酮只能与二元醇生成环状缩酮（因为五元、六元环有特殊稳定性）： 用途： 羰基保护： BrCH2CH2CHO + HO